2-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-methyl-6-phenethyltetrahydropyran-4-ol | 1070888-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-methyl-6-phenethyltetrahydropyran-4-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,6R)-2-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-methyl-6-(2-phenylethyl)oxan-4-ol
• CAS: 1070888-05-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: FTHMVWUCLONKCD-LPZXAVJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde 在 hydroxy(triphenyl)silane,trioxorhenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以30%的产率得到2-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-methyl-6-phenethyltetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  ins（VII）催化Prins环化反应。

  摘要：

  VII络合物O3ReOSiPh3是使用芳香族和α，β-不饱和醛对Prins环化反应特别有效的催化剂。反应条件温和，且立体选择性地形成高度取代的4-羟基四氢吡喃产物。hen（VII）络合物似乎能与醇自发形成酯，并直接活化富电子的醇进行溶剂分解。Re 2 O 7和高r酸在催化这些环化方面同样有效。

  DOI：

  10.1021/ol8019204

文献信息

• Rhenium(VII) Catalysis of Prins Cyclization Reactions
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol8019204

  日期：2008.11.6

  The rhenium(VII) complex O3ReOSiPh3 is a particularly effective catalyst for Prins cyclizations using aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes. The reaction conditions are mild, and the highly substituted 4-hydroxytetrahydropyran products are formed stereoselectively. Rhenium(VII) complexes appear to spontaneously form esters with alcohols and to directly activate electron-rich alcohols for solvolysis

  VII络合物O3ReOSiPh3是使用芳香族和α，β-不饱和醛对Prins环化反应特别有效的催化剂。反应条件温和，且立体选择性地形成高度取代的4-羟基四氢吡喃产物。hen（VII）络合物似乎能与醇自发形成酯，并直接活化富电子的醇进行溶剂分解。Re 2 O 7和高r酸在催化这些环化方面同样有效。