(3aS,9bR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-9-(pyridin-4-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinoline | 1095559-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3aS,9bR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-9-(pyridin-4-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinoline
• 英文别名: (3aS,9bR)-2,2-dimethyl-9-pyridin-4-yl-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinoline
• CAS: 1095559-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: WBGODLQPPPZATI-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9bR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-9-(pyridin-4-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(5R,6S)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(pyridin-4-yl)quinoline-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of chiral 4,4′-bipyridyls and their metal–organic frameworks

  摘要：

  通过细菌二氧酶催化的 4-氯喹啉顺式二羟基化1 和 CâC 偶联，经过四到五个步骤制备出了首批对映纯的 4,4â²-双吡啶基 6、8 和 9；配体 6 和 9 被发现是制备手性金属有机框架的有效构件，两个柱状网格结构 [Zn2(富马酸)2(L)]的合理合成证明了这一点，它们展现出了有趣的结构和动态特性。

  DOI：

  10.1039/b812366g
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9bR)-9-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinoline 、 吡啶-4-硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到(3aS,9bR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-9-(pyridin-4-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of chiral 4,4′-bipyridyls and their metal–organic frameworks

  摘要：

  通过细菌二氧酶催化的 4-氯喹啉顺式二羟基化1 和 CâC 偶联，经过四到五个步骤制备出了首批对映纯的 4,4â²-双吡啶基 6、8 和 9；配体 6 和 9 被发现是制备手性金属有机框架的有效构件，两个柱状网格结构 [Zn2(富马酸)2(L)]的合理合成证明了这一点，它们展现出了有趣的结构和动态特性。

  DOI：

  10.1039/b812366g

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of chiral 4,4′-bipyridyls and their metal–organic frameworks
  作者：Lenuta Sbircea、Narain D. Sharma、William Clegg、Ross W. Harrington、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、David C. Apperley、Derek R. Boyd、Stuart L. James

  DOI：10.1039/b812366g

  日期：——

  The first enantiopure 4,4′-bipyridyls, 6, 8, and 9 have been prepared in four or five steps via bacterial dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of 4-chloroquinoline1 and C–C coupling; ligands 6 and 9 are found to be effective building blocks for the preparation of chiral metal–organic frameworks as demonstrated with the rational synthesis of two pillared-grid structures [Zn2(fumarate)2(L)], which exhibit interesting structural and dynamic aspects.

  通过细菌二氧酶催化的 4-氯喹啉顺式二羟基化1 和 CâC 偶联，经过四到五个步骤制备出了首批对映纯的 4,4â²-双吡啶基 6、8 和 9；配体 6 和 9 被发现是制备手性金属有机框架的有效构件，两个柱状网格结构 [Zn2(富马酸)2(L)]的合理合成证明了这一点，它们展现出了有趣的结构和动态特性。