methyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(methoxymethoxy)-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate | 1103517-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(methoxymethoxy)-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(methoxymethoxy)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate；methyl 2-(methoxymethoxy)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1103517-21-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: AJMKDOLMFISQRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(methoxymethoxy)-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-hydroxy-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属中的H转移引发自由基环化

  摘要：

  CpCr（CO）3 H和HV（CO）4（P–P）（其中P–P为螯合二膦）可用于通过将H转移至活化的末端烯烃来引发自由基环化反应。CpCr（CO）3 H可以催化还原性环化反应，其中H 2是最终的还原剂。可以通过丙烯酸甲酯与醛的Morita-Baylis-Hillman反应组装适当的底物。可以形成六元和五元环，并且可以实现串联环化成十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.030
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)-dimethyl 11-(methoxymethoxy)-8-methyl-12-methylenetrideca-2,7-dienedioate 在 HV(CO)4(bis(diphenylphosphino)ethane) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以35%的产率得到methyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-(methoxymethoxy)-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属中的H转移引发自由基环化

  摘要：

  CpCr（CO）3 H和HV（CO）4（P–P）（其中P–P为螯合二膦）可用于通过将H转移至活化的末端烯烃来引发自由基环化反应。CpCr（CO）3 H可以催化还原性环化反应，其中H 2是最终的还原剂。可以通过丙烯酸甲酯与醛的Morita-Baylis-Hillman反应组装适当的底物。可以形成六元和五元环，并且可以实现串联环化成十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.030

文献信息

• Initiating radical cyclizations by H transfer from transition metals
  作者：John Hartung、Mary E. Pulling、Deborah M. Smith、David X. Yang、Jack R. Norton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.030

  日期：2008.12

  diphosphine) can be used to initiate radical cyclizations by transferring H to activated terminal olefins. CpCr(CO)3H can catalyze reductive cyclizations, with H2 as the ultimate reductant. Appropriate substrates can be assembled by the Morita–Baylis–Hillman reaction of methyl acrylate with an aldehyde. Six- as well as five-membered rings can be formed, and a tandem cyclization to decalin can be effected.

  CpCr（CO）3 H和HV（CO）4（P–P）（其中P–P为螯合二膦）可用于通过将H转移至活化的末端烯烃来引发自由基环化反应。CpCr（CO）3 H可以催化还原性环化反应，其中H 2是最终的还原剂。可以通过丙烯酸甲酯与醛的Morita-Baylis-Hillman反应组装适当的底物。可以形成六元和五元环，并且可以实现串联环化成十氢化萘。