(R)-3-((R)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)-1,4-oxazepan-5-one | 1088111-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-3-((R)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)-1,4-oxazepan-5-one
• 英文别名: (3R)-3-[(5R)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]-1,4-oxazepan-5-one
• CAS: 1088111-06-1
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O₅
• 分子量: 379.388
• InChiKey: UWCORFCUCKITAX-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-5-((R)-4-(hydroxyimino)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxazolidin-2-one 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(R)-3-((R)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)-1,4-oxazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化方法用于手性恶唑烷酮环的构建及其在抗生素利奈唑胺及其类似物的合成中的应用。

  摘要：

  已经开发了一种有效的催化不对称方法来制备抗菌剂利奈唑胺。该路线具有有机催化，高度对映选择性的羟醛和贝克曼重排反应的特征。该策略也已成功地用于制备具有高对映体和非对映体选择性的新的α-取代的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol802333n

文献信息

• An Organocatalytic Approach to the Construction of Chiral Oxazolidinone Rings and Application in the Synthesis of Antibiotic Linezolid and Its Analogues
  作者：Lirong Song、Xiaobei Chen、Shilei Zhang、Haoyi Zhang、Ping Li、Guangshun Luo、Wenjing Liu、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol802333n

  日期：2008.12.4

  An efficient, catalytic asymmetric approach to antibacterial agent linezolid has been developed. The route features organocatalytic, highly enantioselective aldol and Beckman rearrangement reactions. The strategy has also been successfully applied for the preparation of new alpha-substituted analogues with high enantio- and diastereoselectivity.

  已经开发了一种有效的催化不对称方法来制备抗菌剂利奈唑胺。该路线具有有机催化，高度对映选择性的羟醛和贝克曼重排反应的特征。该策略也已成功地用于制备具有高对映体和非对映体选择性的新的α-取代的类似物。