4-(2-氟苯基)-2-甲基-3-氧代丁酸乙酯 | 221121-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氟苯基)-2-甲基-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-3-oxobutyrate
• 英文别名: ethyl 4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 221121-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₃
• 分子量: 238.259
• InChiKey: MRXLZVUMXZNWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氟苯基)-2-甲基-3-氧代丁酸乙酯 在 [{RuCl((R)-segphos)}2(μ-Cl)3][Me2NH2] lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (+)-1,2-bis(2-isopropyl-2,3-dihydro-1H-phosphindol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型手性苯并膦酸酯的合成及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  为了Ru催化的不对称氢化的目的，开发了带有一或两个苯并膦基的一类新的手性配体。尽管到目前为止，Ru催化的结果仍然不足，但已发现1,2-双（2-异丙基-2,3-二氢-1 H-膦吲哚-1-基）苯（iPr-BeePHOS：2b）具有很高的催化作用。Rh催化烯酰胺不对称氢化中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390009
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-3-氧代丙酸钾 、 2-氟苯乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-(2-氟苯基)-2-甲基-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型手性苯并膦酸酯的合成及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  为了Ru催化的不对称氢化的目的，开发了带有一或两个苯并膦基的一类新的手性配体。尽管到目前为止，Ru催化的结果仍然不足，但已发现1,2-双（2-异丙基-2,3-二氢-1 H-膦吲哚-1-基）苯（iPr-BeePHOS：2b）具有很高的催化作用。Rh催化烯酰胺不对称氢化中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390009

文献信息

• Novel phosphine compound, transition metal complex containing the same phosphine compound as ligand and asymmetric synthesis catalyst containing the complex
  申请人：——

  公开号：US20030144139A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A phosphine compound of formula (1) 1 and a phosphine compound of formula (2) 2 a transition metal complex having the phosphine compound as a ligand and a catalyst for asymmetric hydrogenation including the transition metal complex.

  一种化学式为(1)的膦化合物和一种化学式为(2)的膦化合物，其中所述膦化合物作为配体，形成一种过渡金属配合物，并且所述过渡金属配合物是一种不对称氢化反应的催化剂。
• Phosphine compound, transition metal complex containing the same phosphine compound as ligand and asymmetric synthesis catalyst containing the complex
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06717016B2

  公开（公告）日：2004-04-06

  A phosphine compound of formula (1) and a phosphine compound of formula (2) a transition metal complex having the phosphine compound as a ligand and a catalyst for asymmetric hydrogenation including the transition metal complex.

  一种化合物的磷化物配合物（1）和磷化物配合物（2），其中磷化物配合物作为配体的过渡金属配合物，以及包括该过渡金属配合物的不对称氢化反应催化剂。
• 5-Alkyl-2-(alkylthio)-6-(2,6-dihalophenylmethyl)-3,4-dihydropyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones:  Novel Potent and Selective Dihydro-alkoxy-benzyl-oxopyrimidine Derivatives
  作者：Antonello Mai、Marino Artico、Gianluca Sbardella、Silvio Massa、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Anna Giulia Loi、Enzo Tramontano、Maria Elena Marongiu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm980260f

  日期：1999.2.1

  Molecular modeling analysis of compounds belonging to the recently published series of dihydroalkoxy-benzyl-oxopyrimidines (DABOs), such as S-DABOs and DATNOs, gave support to the design of new 2,6-disubstituted benzyl-DABO derivatives as highly potent and specific inhibitors of the HIV-1 reverse transcriptase (RT). To follow up on the novel DABO derivatives, we decided to investigate the effect of electron-withdrawing substituents in the benzyl unit of the S-DABO skeleton versus their anti-HIV-1 activity. Such chemical modifications impacted the inhibitory activity, especially when two halogen units were introduced at positions 2 and 6 in the phenyl portion of the benzyl group bound to C-6 of the pyrimidine ring. Various 5-alkyl-2-(alkyl(or cycloalkyl)thio)-6-(2,B-dichloro(or 2, 6-difluoro)phenylmethyl)-3,4-dihydropyrimidin-4(3H)-ones were then synthesized and tested as anti-HIV-1 agents in both cell-based and enzyme (recombinant reverse transcriptase, rRT) assays. Among the various mono- and disubstituted phenyl derivatives, the most potent were those containing a 6-(2,6-difluorophenylmethyl) substituent (F-DABOs), which showed EC50's ranging between 40 and 90 nM and selectivity indexes up to greater than or equal to 5000. An excellent correlation was found between EC50 and IC50 values which confirmed that these compounds act as inhibitors of the HIV-1 RT. The structure-activity relationships of the newly synthesized pyrimidinones are presented herein.
• Novel phosphine compound, transition metal complex containing said compound as ligand and asymetric synthesis catalyst containing said complex
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1334976B1

  公开（公告）日：2006-03-08
• US6717016B2
  申请人：——

  公开号：US6717016B2

  公开（公告）日：2004-04-06