(Z)-5-tert-butyldimethylsilyl-2-(3-methoxycarbonylprop-1-yl)-2-penten-4-ynenitrile | 1011718-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-tert-butyldimethylsilyl-2-(3-methoxycarbonylprop-1-yl)-2-penten-4-ynenitrile
• 英文别名: methyl (Z)-8-tert-butyldimethylsilyl-5-cyano-oct-5-en-7-ynoate
• CAS: 1011718-18-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂Si
• 分子量: 291.466
• InChiKey: MGIOKDPUHMXRQC-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyl-2-propynenitrile 、 5-己炔酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基硼烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 十四烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-5-tert-butyldimethylsilyl-2-(3-methoxycarbonylprop-1-yl)-2-penten-4-ynenitrile 、 (Z)-5-tert-butyldimethylsilyl-3-(3-methoxycarbonylprop-1-yl)-2-penten-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Alkynylcyanation of alkynes and dienes catalyzed by nickel

  摘要：

  Alkynyl cyanides are found to add across alkynes and 1,2-dienes in the presence of a catalyst prepared in situ from Ni(cod)(2), xantphos, and BPh3. A range of functionalized conjugated cis-enynes are obtained with high regioselectivity. The addition reaction across norbornadiene proceeds in the absence of BPh3 to give exo-cis adduct exclusively. A stoichiometric reaction of ail alkynyl cyanide, Ni(cod)2, xantphos, and BPh3 gives trans-(xantphos)Ni(CNBPh3)(C CSiMe(2)t-Bu), which is suggested to be a plausible reaction intermediate of the alkynylcyanation reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.079

文献信息

• Nickel/BPh3-Catalyzed Alkynylcyanation of Alkynes and 1,2-Dienes: An Efficient Route to Highly Functionalized Conjugated Enynes
  作者：Yoshiaki Nakao、Yasuhiro Hirata、Masaaki Tanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200704095

  日期：2008.1