(Z)-5-phenylpent-4-enyl 4-methylbenzenesulfonate | 1246365-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenylpent-4-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1246365-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃S
• 分子量: 316.421
• InChiKey: BDNGTCGXMAKOHF-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-4-enyl 4-methylbenzenesulfonate 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到(Z)-N-(4-toluenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子控制的烯基醇的底物定向对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00693
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-5-phenylpent-4-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子控制的烯基醇的底物定向对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00693

文献信息

• Copper-Catalyzed Olefin Aminoacetoxylation
  作者：Danny E. Mancheno、Aaron R. Thornton、Armin H. Stoll、Aidi Kong、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/ol101702w

  日期：2010.9.17

  A new catalyst system for intramolecular olefin aminoacetoxylation is described. In contrast to previously reported palladium- and copper-catalyzed systems, the conditions outlined in this communication favor piperdine formation with terminal olefin substrates and induce cyclization with traditionally less reactive disubstituted olefins.