3-Hydroxy-4-iodo-N-methoxy-N-methyl-benzamide | 909124-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-iodo-N-methoxy-N-methyl-benzamide
• 英文别名: 3-hydroxy-4-iodo-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 909124-64-7
• 化学式: C₉H₁₀INO₃
• 分子量: 307.088
• InChiKey: DKCVKRMDRMFMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-iodo-N-methoxy-N-methyl-benzamide 在 三乙胺 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 氢氟酸 、 异丙基溴化镁 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 {5-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-pentyl}-carbamic acid 4-[4-{1-[(4-chloro-benzenesulfonyl)-(2,5-difluoro-phenyl)-amino]-ethyl}-3-(3-pyrrolidin-1-yl-propoxy)-benzoyl]-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biotinylated photoaffinity probes based on arylsulfonamide γ-secretase inhibitors

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of an arylsulfonamide class of gamma-secretase inhibitors are described. Design, synthesis, and biological evaluation of multifunctional molecular probes harboring a benzophenone photophore as a cross-linking group and a biotin tag are also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.091
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-benzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以68%的产率得到3-Hydroxy-4-iodo-N-methoxy-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biotinylated photoaffinity probes based on arylsulfonamide γ-secretase inhibitors

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of an arylsulfonamide class of gamma-secretase inhibitors are described. Design, synthesis, and biological evaluation of multifunctional molecular probes harboring a benzophenone photophore as a cross-linking group and a biotin tag are also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.091