2-(4-(p-yolylthio)phenyl)benzo[d]thiazole | 1310462-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-(p-yolylthio)phenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-(p-tolylthio)phenyl)benzo[d]thiazole；2-[4-(4-Methylphenyl)sulfanylphenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1310462-08-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NS₂
• 分子量: 333.478
• InChiKey: QLJSWAFBKAHJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(P-甲苯基硫代)苯(甲)醛 、 2-氨基苯硫醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到2-(4-(p-yolylthio)phenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下TMSCl/Fe(NO3)3催化合成2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑

  摘要：

  摘要 描述了一种方便的苯并噻唑和苯并咪唑合成的一锅环缩合方法。使用三甲基氯硅烷在二甲基甲酰胺中作为促进剂和水清除剂，在超声波辐照下，由芳香族邻二胺或邻氨基苯硫酚和醛很容易制备出一组苯并噻唑和苯并咪唑，产率很高（84-97%）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.501470

文献信息

• Microwave assisted C–S cross-coupling reaction from thiols and 2-(4-bromo phenyl)-benzothiazole employed by CuI in acetonitrile
  作者：Ramesh Katla、Rakhi Katla

  DOI：10.1039/d2nj02065c

  日期：——

  A microwave assisted C–S and C–Se cross-coupling reaction was carried out in acetonitrile employing commercially available, low-cost CuI as the catalyst. A variety of substrates, including aryl, aliphatic, and heteroaryl thiols, were reacted with 2-(4-bromo phenyl)-benzothiazole, in acetonitrile using K2CO3 as the base under microwave assisted conditions at 80 °C, 200 W (100 psi) for 25–35 min, affording

  使用市售的低成本 CuI 作为催化剂，在乙腈中进行微波辅助 C-S 和 C-Se 交叉偶联反应。各种底物，包括芳基、脂肪族和杂芳基硫醇，在 80 °C、200 W 微波辅助条件下，在乙腈中以 K 2 CO 3为碱，与 2-(4-溴苯基)-苯并噻唑反应（ 100 psi) 25-35 分钟，以良好至极好的产量提供所需的产品。这是一种新颖的方法，我们合成了一系列 17 种新的交叉耦合 C-S 和 C-Se 分子。
• XantPhos Pd-G3 as an Efficient Catalyst: Microwave-Assisted C–S Cross-Coupling Reaction in DMF
  作者：Rakhi Katla、Ramesh Katla、Nelson L. C. Domingues

  DOI：10.1055/a-1976-4931

  日期：2023.3

  C–S cross-coupling reaction involving 2-(4-bromophenyl)benzothiazole or 5-bromo-2,1,3-benzothiadiazole with various benzenethiols in DMF, K2CO3 as a base, under microwave irradiation at 80 °C, 200 W. Good to excellent yields of the desired products were obtained under microwave conditions. Other significant benefits of this synthetic approach are low catalyst loading, short reaction times, and eco-friendly

  Buchwald 预催化剂 (XantPhos Pd-G3) 首次用于 2-(4-溴苯基) 苯并噻唑或 5-溴-2,1,3-苯并噻二唑与各种苯硫醇在 DMF 中的 C-S 交叉偶联反应， K 2 CO 3为碱，在80℃、200W的微波辐射下。在微波条件下获得了良好至优异收率的所需产物。这种合成方法的其他显着优点是催化剂负载低、反应时间短和环境友好的条件。此外，还成功合成了 29 种化合物，其中一些是本协议中的新化合物。