ethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate | 1333342-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1333342-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: YWAOIMCLCSWUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 ethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate 在 (1R,2R)-1,2-diphenyl-(R)-N₁,N₂-bis((R)-(1-(2-phenylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-ethyl 3,5-dimethyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，手性Ni（OAc）2-二胺配合物催化3-取代的吲哚向硝基烯烃的非对映和对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  由对映体纯的二胺配体和Ni（OAc）2组装而成的简单催化剂体系可有效地生成衍生自带有N -1羰基的3-取代的羟吲哚的手性金属烯醇盐。在温和的反应条件下，烯醇化合物顺利地向多种硝基烯烃中进行非对映体和对映体选择性共轭加成反应，从而提供3,3-二取代的羟吲哚产物，其具有两个相邻的季四/三级立体中心，产率为74-95％，以及60:40至99：1博士，71–97％ee。

  DOI：

  10.1021/ol201927c

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of 3-Substituted Oxindoles to Nitroolefins Catalyzed by a Chiral Ni(OAc)₂-Diamine Complex under Mild Conditions
  作者：Yan-Yan Han、Zhi-Jun Wu、Wen-Bing Chen、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol201927c

  日期：2011.10.7

  assembled from an enantiomerically pure diamine ligand and Ni(OAc)2 efficiently generates chiral metal enolates derived from 3-substituted oxindoles bearing an N-1 carbonyl group. The enolates smoothly undergo diastereo- and enantioselective conjugate addition to a wide range of nitroolefins under mild reaction conditions, furnishing 3,3-disubstituted oxindole products bearing two vicinal quaternary/tertiary

  由对映体纯的二胺配体和Ni（OAc）2组装而成的简单催化剂体系可有效地生成衍生自带有N -1羰基的3-取代的羟吲哚的手性金属烯醇盐。在温和的反应条件下，烯醇化合物顺利地向多种硝基烯烃中进行非对映体和对映体选择性共轭加成反应，从而提供3,3-二取代的羟吲哚产物，其具有两个相邻的季四/三级立体中心，产率为74-95％，以及60:40至99：1博士，71–97％ee。