Fmoc-Tyr(t-Bu)-NH2 | 171778-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Tyr(t-Bu)-NH2
• 英文别名: Fmoc-Tyr(tBu)-NH2；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 171778-12-4
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 458.557
• InChiKey: RIJKFKCOOMPEKL-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(t-Bu)-NH2 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(2-hydroxy-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-6-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  靶向磷酸化激活分子（SLAM）相关蛋白的src同源2域的新型磷酸酪氨酸模拟抑制剂的开发和评估。

  摘要：

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm301610q
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Fmoc-Tyr(t-Bu)-NH2
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解方法衍生的二聚体Y 4受体激动剂的光学纯，结构和荧光类似物

  摘要：

  二聚体肽1（BVD-74D，为非对映体混合物）是有效的选择性神经肽YY 4受体激动剂。它代表了开发可追踪配体用于Y 4受体的药理研究以及作为抗肥胖药的先导化合物的有价值的候选物。通过利用烯烃复分解反应制备了其光学纯的立体异构体以及类似物和荧光标记的变体。含（2 R，7 R）-二氨基亚甲酰基的肽（R，R）-1比其（S，S）对口。此外，磺基-Cy5标记的（R，R）-14保留了高激动剂效能，作为用于成像Y 4受体的新型荧光配体。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00310

文献信息

• A Novel Approach to the Solid-Phase Synthesis of Peptides with a Tetrazole at the C-Terminus
  作者：Stuart Warriner、Sarah Gunn、Alison Baker、Richard Bertram

  DOI：10.1055/s-2007-986661

  日期：——

  Peptidomimetics containing a C-terminal tetrazole can be easily prepared using modifications to traditional peptide syn-thesis protocols.

  使用对传统肽合成方案的修改，可以轻松制备含有 C 端四唑的肽模拟物。
• Dehydration of Chiral α-Amides to Chiral α-Nitriles Under the Appel Reaction Conditions
  作者：Shekharappa、L. Roopesh Kumar、C. Srinivasulu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-020-10101-y

  日期：2021.3

  Nα-protected amino acid amides to corresponding nitriles with neither harsh condition nor catalyst. Graphic Abstract Nα-protected amino acid amides were efficiently transformed to Nα-protected amino acid nitriles employing I2, PPh3, and NMM under mild reaction conditions. Fmoc, Boc and Cbz-protected amino acid amides were converted into their corresponding nitriles groups. Side chain protected amino acid amides

  N的有效的合成α -保护的氨基腈选自N α -保护的使用pH值氨基酰胺3 P，I 2和NMM被描述。受Fmoc，Z和Boc保护的各种氨基酸酰胺可方便地以高收率转化为腈。侧链保护的氨基酸酰胺具有良好的耐受性，并获得了良好的产物收率。该协议用作温和的一个，对于N的自由外消旋转换几个可用的，方法中α -保护的氨基酸酰胺与既不苛刻的条件，也没有催化剂相应的腈。 图形摘要 Ñ α -保护的氨基酸酰胺被有效转化成N α采用我-保护氨基酸腈2，PPH 3，和NMM温和的反应条件下进行。Fmoc，Boc和Cbz保护的氨基酸酰胺被转化为相应的腈基。侧链保护的氨基酸酰胺也容易以良好的产率转化为其相应的腈。