9,25-Ditert-butyl-14,14,30,30-tetrafluoro-16,32-bis(4-octoxyphenyl)-15,31-diaza-13,29-diazonia-14,30-diboranuidaoctacyclo[15.15.0.02,15.04,13.07,12.018,31.020,29.023,28]dotriaconta-1(32),2,4(13),5,7(12),8,10,16,18,20(29),21,23(28),24,26-tetradecaene-3,19-dicarbonitrile | 944353-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 9,25-Ditert-butyl-14,14,30,30-tetrafluoro-16,32-bis(4-octoxyphenyl)-15,31-diaza-13,29-diazonia-14,30-diboranuidaoctacyclo[15.15.0.02,15.04,13.07,12.018,31.020,29.023,28]dotriaconta-1(32),2,4(13),5,7(12),8,10,16,18,20(29),21,23(28),24,26-tetradecaene-3,19-dicarbonitrile
• 英文别名: 9,25-ditert-butyl-14,14,30,30-tetrafluoro-16,32-bis(4-octoxyphenyl)-15,31-diaza-13,29-diazonia-14,30-diboranuidaoctacyclo[15.15.0.02,15.04,13.07,12.018,31.020,29.023,28]dotriaconta-1(32),2,4(13),5,7(12),8,10,16,18,20(29),21,23(28),24,26-tetradecaene-3,19-dicarbonitrile
• CAS: 944353-75-7
• 化学式: C₆₄H₇₀B₂F₄N₆O₂
• 分子量: 1052.91
• InChiKey: HEPHVXBWYPDICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.35
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(3,6-bis(4-(octyloxy)phenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diylidene)bis(2-(6-(tert-butyl)quinolin-2-yl)acetonitrile) 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以650 mg的产率得到9,25-Ditert-butyl-14,14,30,30-tetrafluoro-16,32-bis(4-octoxyphenyl)-15,31-diaza-13,29-diazonia-14,30-diboranuidaoctacyclo[15.15.0.02,15.04,13.07,12.018,31.020,29.023,28]dotriaconta-1(32),2,4(13),5,7(12),8,10,16,18,20(29),21,23(28),24,26-tetradecaene-3,19-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吡咯菁染料：一类新的近红外染料和荧光团

  摘要：

  那里的NIR：吡咯并吡咯花青（PPCys）染料是一种新型的近红外（NIR）荧光团，是通过杂芳基乙腈和二酮并吡咯并吡咯化合物的缩合获得的（见图）。与BF 2或BPh 2形成络合物可产生强荧光的，光稳定的NIR染料，该染料显示出高吸收截面和荧光量子产率。此外，杂环的改变可以在λ  = 684和864 nm之间调整主吸收。

  DOI：

  10.1002/chem.200801996

文献信息

• RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20160271273A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention contains a resin and a near infrared fluorescent material which is one type or two or more types of compounds selected from General Formulas (I 1 ) to (I 4 ) and has a maximum fluorescence wavelength of 650 nm or longer. In Formulas, R a and R b , R c and R d , R h and R i , and R j and R k form rings together with the nitrogen atom to which R a , R c , R h , and R j are bonded; R e and R f represent a halogen atom or an oxygen atom; each of R l , R m , R n , and R o independently represents a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group; R g , R r , and R s represent a hydrogen atom or an electron withdrawing group; and each of R p and R q independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group.

  该发明包含树脂和一种近红外荧光材料，该材料是从通用式(I1)到(I4)中选择的一种或两种或更多种化合物，并且具有最大荧光波长为650纳米或更长。在公式中，Ra和Rb，Rc和Rd，Rh和Ri，以及Rj和Rk与它们结合的氮原子一起形成环；Re和Rf代表卤素原子或氧原子；Rl、Rm、Rn和Ro分别独立表示卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基；Rg、Rr和Rs代表氢原子或电子吸引基团；Rp和Rq中的每一个独立表示氢原子、卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基。
• Pyrrolopyrrole Cyanine Dyes: A New Class of Near-Infrared Dyes and Fluorophores
  作者：Georg M. Fischer、Magnus Isomäki-Krondahl、Inigo Göttker-Schnetmann、Ewald Daltrozzo、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1002/chem.200801996

  日期：2009.5.4

  NIRer there: Pyrrolopyrrole cyanine (PPCys) dyes, a new class of near‐infrared (NIR) fluorophores, are obtained by condensation of heteroarylacetonitrile and diketopyrrolopyrrole compounds (see picture). Complexation with BF2 or BPh2 yields strongly fluorescent, photostable NIR dyes that show high absorption cross‐sections and fluorescence quantum yields. Furthermore, alteration of the heterocycle

  那里的NIR：吡咯并吡咯花青（PPCys）染料是一种新型的近红外（NIR）荧光团，是通过杂芳基乙腈和二酮并吡咯并吡咯化合物的缩合获得的（见图）。与BF 2或BPh 2形成络合物可产生强荧光的，光稳定的NIR染料，该染料显示出高吸收截面和荧光量子产率。此外，杂环的改变可以在λ  = 684和864 nm之间调整主吸收。
• Asymmetric PPCys: Strongly fluorescing NIR labels
  作者：Georg Michael Fischer、Christian Jüngst、Magnus Isomäki-Krondahl、Dominik Gauss、Heiko Michael Möller、Ewald Daltrozzo、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1039/c0cc00359j

  日期：——

  By a stepwise synthesis strategy biofunctionalized Pyrrolopyrrole Cyanines (PPCy) with an asymmetric substitution pattern were obtained. These exhibit extremely strong and narrowband NIR absorption and fluorescence. Internalization of a peptide bound PPCy is demonstrated using live cell microscopy.

  通过逐步合成策略，获得了具有不对称取代模式的生物功能化吡咯并吡咯花菁（PPCy）。这些显示出非常强的窄带NIR吸收和荧光。使用活细胞显微镜证明了结合肽的PPCy的内在化。
• Near-Infrared Dyes and Fluorophores Based on Diketopyrrolopyrroles
  作者：Georg M. Fischer、Andreas P. Ehlers、Andreas Zumbusch、Ewald Daltrozzo

  DOI：10.1002/anie.200604763

  日期：2007.5.11
• Pyrrolopyrrole Cyanines: Effect of Substituents on Optical Properties
  作者：Georg M. Fischer、Matthias K. Klein、Ewald Daltrozzo、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1002/ejoc.201100108

  日期：2011.7

  To tune their optical properties, a large variety of pyrrolopyrrole cyanines (PPCys) were synthesized with substituted heteroaromatics such as quinoline, benzothiazole, and ox-azole derivatives as terminal groups. Thus, a broad range of stable, highly fluorescing near-infrared (NIR) dyes with high absorptivities between 690 to 845 nm is accessible. The large number of newly synthesized compounds allows

  为了调整它们的光学性质，合成了多种以喹啉、苯并噻唑和恶唑衍生物等取代杂芳烃作为端基的吡咯并吡咯花青 (PPCys)。因此，可以获得范围广泛的稳定、高荧光近红外 (NIR) 染料，在 690 至 845 nm 之间具有高吸收率。大量新合成的化合物允许详细讨论分子结构与第一次电子跃迁的光学性质之间的相关性。