4-hydroxy-6-methyl-3-[(1R)-3-oxocyclohexyl]chromen-2-one | 1316832-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-[(1R)-3-oxocyclohexyl]chromen-2-one
• CAS: 1316832-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: ULLWALJWPDGBSA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-羟基-6-甲基香豆素 在 2,2'-(1E,1'E)-((1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)diquinolin-8-ol 、 己酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 、 4-hydroxy-6-methyl-3-[(1R)-3-oxocyclohexyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  原位形成的伯胺-亚胺催化剂催化多环香豆素衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  在取代的4-羟基香豆素向环烯酮的不对称迈克尔加成反应中，开发了一种简便的原位形成的伯胺-亚胺有机催化剂。以高收率获得了一系列光学活性的多环香豆素衍生物，其对映体选择性高达97％ee。

  DOI：

  10.1021/ol201715h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Coumarin Derivatives Catalyzed by an <i>in Situ</i> Formed Primary Amine-Imine Catalyst
  作者：Xi Zhu、Aijun Lin、Yan Shi、Jingyu Guo、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1021/ol201715h

  日期：2011.8.19

  A facile in situ formed primary amine-imine organocatalyst was developed in the asymmetric Michael addition of substituted 4-hydroxycoumarins to cyclic enones. A series of optically active polycyclic coumarin derivatives were obtained in high yields with excellent enantioselectivities up to 97% ee.

  在取代的4-羟基香豆素向环烯酮的不对称迈克尔加成反应中，开发了一种简便的原位形成的伯胺-亚胺有机催化剂。以高收率获得了一系列光学活性的多环香豆素衍生物，其对映体选择性高达97％ee。