(3R)-3-tert-butyl-8-methoxy-1,3-dihydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-5-one | 1315536-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3R)-3-tert-butyl-8-methoxy-1,3-dihydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-5-one
• CAS: 1315536-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: HRSNKQYWTTZTHD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-tert-butyl-8-methoxy-6,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-5(3H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R)-3-tert-butyl-8-methoxy-1,3-dihydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-5-one 、 (3R)-3-tert-butyl-8-methoxy-3,6-dihydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-手性非外消旋2，5-二酮哌嗪二烯的Alder环加成反应

  摘要：

  制备手性的，非外消旋的2，5-二酮哌嗪二烯可以研究分子间的杂Diels-Alder环加成反应。二酮哌嗪二烯可与富电子和贫烯烃的底物发生反应。环加成中的非对面控制是通过可移动的氨基取代基进行的。这项研究部分阐明了二酮哌嗪环加成反应的区域化学，立体电子学和反应性偏好，并提供了直接的非对映选择性合成途径生成双环[2.2.2]二氮辛烷结构。

  DOI：

  10.1021/ol201768f

文献信息

• Diels–Alder Cycloaddition of Chiral Nonracemic 2,5-Diketopiperazine Dienes
  作者：Erin N. Morris、E. Katherine Nenninger、Robert D. Pike、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1021/ol201768f

  日期：2011.8.19

  Preparation of a chiral, nonracemic 2,5-diketopiperazine diene has enabled the investigation of intermolecular hetero-Diels–Alder cycloadditions. The diketopiperazine diene is reactive with both electron-rich and -deficient alkene substrates. Diastereofacial control in the cycloaddition is enforced with a removable aminal substituent. This study partly illuminates the regiochemical, stereoelectronic

  制备手性的，非外消旋的2，5-二酮哌嗪二烯可以研究分子间的杂Diels-Alder环加成反应。二酮哌嗪二烯可与富电子和贫烯烃的底物发生反应。环加成中的非对面控制是通过可移动的氨基取代基进行的。这项研究部分阐明了二酮哌嗪环加成反应的区域化学，立体电子学和反应性偏好，并提供了直接的非对映选择性合成途径生成双环[2.2.2]二氮辛烷结构。