(2S,3R)-methyl 2-((R)-hydroxy-((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)methyl)-3-methylbutanoate | 1312341-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-((R)-hydroxy-((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)methyl)-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(R)-hydroxy-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 1312341-40-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: GCSUGNVMGHGQSH-AATLWQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-((R)-hydroxy-((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)methyl)-3-methylbutanoate 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.03h， 以72%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-3-isopropyl-5,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((S)-2-((R)-hydroxy-((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)methyl)-3-methylbutanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 、 sodium methylate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(2S,3R)-methyl 2-((R)-hydroxy-((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)methyl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral δ-Lactones Containing Multiple Contiguous Stereocenters
  作者：Jennifer Peed、Ignacio Periñán Domínguez、Iwan R. Davies、Matt Cheeseman、James E. Taylor、Gabriele Kociok-Köhn、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol2012023

  日期：2011.7.15

  asymmetric synthesis of chiral δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters has been developed that relies on a series of Evans’ aldol, hydroxyl-directed cyclopropanation, methanolysis, and Hg(II) mediated cyclopropane ring-opening reactions for stereocontrol.

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。