propargyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1388769-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxane
• CAS: 1388769-85-4
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: FPUBNBKXHJLZGD-XAZDILKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 盐酸 、 吡咯烷盐酸盐 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 、 propargyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  仲胺盐催化2-脱氧糖乳糖醇向α-选择性脱水糖基化的受控活化†

  摘要：

  已经公开了利用乳醇官能度的新的有机催化糖基化方法。在强力条件下，通过弱布朗斯台德酸，容易获得的仲胺盐，在强迫条件下由乳糖醇催化生成糖基氧杂碳鎓离子会影响2-脱氧吡喃糖和呋喃糖的非对映选择性糖基化。这种操作简单的亚胺基催化的2-脱氧半缩醛的活化是需要特殊处理的现有繁琐方法的潜在替代方法。基于实验证据和理论研究，已经讨论了这种独特转化和动力学/热力学效应的机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob00423d

文献信息

• Aluminium triflate catalysed O-glycosidation: temperature-switched selective Ferrier rearrangement or direct addition with alcohols
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1039/c2ob25540e

  日期：——

  A temperature-controlled mechanism switch between the Al(OTf)3-catalysed direct addition of alcohols or the Ferrier rearrangement reactions in some glycals is presented. The scope and limitations are investigated as are the influence of the stereochemistry and nature of the protecting groups on the glycal substrate.

  提出了在Al（OTf）3催化的醇直接添加或某些糖基中的Ferrier重排反应之间的温度控制机制切换。研究了范围和局限性以及糖基上保护基的立体化学和性质的影响。
• Facile O-glycosylation of glycals using Glu-Fe₃O₄-SO₃H, a magnetic solid acid catalyst
  作者：Raju S. Thombal、Vrushali H. Jadhav

  DOI：10.1039/c6ra03305a

  日期：——

  A new glucose derived magnetic solid acid catalyst (Glu-Fe3O4-SO3H) was synthesized in a convenient and ecofriendly manner and well characterized using FTIR, PXRD, EDAX, SEM, and XPS which showed the presence of Fe3O4 embedded on the surface of the catalyst along with –SO3H, –OH and –COOH functional groups. This new heterogeneous catalyst was studied for synthesis of 2-deoxy galactosides/glucosides

  以方便，环保的方式合成了一种新型的葡萄糖衍生磁性固体酸催化剂（Glu-Fe 3 O 4 -SO 3 H），并通过FTIR，PXRD，EDAX，SEM和XPS对其进行了很好的表征，表明存在Fe 3 O 4与–SO 3 H，–OH和–COOH官能团一起嵌入催化剂表面。研究了这种新型多相催化剂，用于合成2-脱氧半乳糖苷/葡糖苷，具有良好的收率和选择性。而且，催化剂可以容易地用外磁力从反应中分离出来，并至少可重复使用四次，而每次循环后产物的产率没有任何明显的降低。