(2S,3S,4R)-4-(N-benzyl-N-tert-butyloxycarbonylamino)-1-O-carbamoyl-2,3-dioxyisopropylidene-hex-5-en | 949490-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-(N-benzyl-N-tert-butyloxycarbonylamino)-1-O-carbamoyl-2,3-dioxyisopropylidene-hex-5-en
• CAS: 949490-36-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆
• 分子量: 420.506
• InChiKey: RRTDMMGKGNWUTL-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-(N-benzyl-N-tert-butyloxycarbonylamino)-1-O-carbamoyl-2,3-dioxyisopropylidene-hex-5-en 在 臭氧 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-4-(N-benzyl-4-tert-butyloxycarbonylamino)-1-O-carbamoyl-2,3-dioxyisopropylidene-pentanoic acid 、 (2S,3S,4R)-4-(N-benzyl-4-tert-butyloxycarbonylamino)-1-O-carbamoyl-2,3-dioxyisopropyliden-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New approach to carbamoyl-polyoxamic acid derivatives through an oxazolidinone synthon

  摘要：

  A key oxazolidinone synthon was obtained through condensation of vinyl magnesium with an epoxyimine, followed by a carbonation/cyclisation reaction in the presence of ammonium carbonate. Oxidative ozonolysis after protection and carbamolylation (optional) afforded the (5-0-carbamoyl-)polyoxamic derivatives in 9% (or 14%) total yield in six (or four) steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.002
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-benzylamino-1,2,3-triol-hex-5-en 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (2S,3S,4R)-4-(N-benzyl-N-tert-butyloxycarbonylamino)-1-O-carbamoyl-2,3-dioxyisopropylidene-hex-5-en
  参考文献：
  名称：

  New approach to carbamoyl-polyoxamic acid derivatives through an oxazolidinone synthon

  摘要：

  A key oxazolidinone synthon was obtained through condensation of vinyl magnesium with an epoxyimine, followed by a carbonation/cyclisation reaction in the presence of ammonium carbonate. Oxidative ozonolysis after protection and carbamolylation (optional) afforded the (5-0-carbamoyl-)polyoxamic derivatives in 9% (or 14%) total yield in six (or four) steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.002