1-((3S,13S,16aS,17aR,17bS)-13-((tert-butoxycarbonyl)amino)-9,9-difluoro-17,17-dimethyl-1,14-dioxooctadecahydro-2H-cyclopropa[3,4]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclohexadecin-3-yl)-2-(cyclopropylamino)-2-oxoethyl acetate | 1231182-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((3S,13S,16aS,17aR,17bS)-13-((tert-butoxycarbonyl)amino)-9,9-difluoro-17,17-dimethyl-1,14-dioxooctadecahydro-2H-cyclopropa[3,4]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclohexadecin-3-yl)-2-(cyclopropylamino)-2-oxoethyl acetate
• CAS: 1231182-76-5
• 化学式: C₃₂H₅₀F₂N₄O₇
• 分子量: 640.768
• InChiKey: YFVAANXRFMVWLD-DYABPXGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  143.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3S,13S,16aS,17aR,17bS)-13-((tert-butoxycarbonyl)amino)-9,9-difluoro-17,17-dimethyl-1,14-dioxooctadecahydro-2H-cyclopropa[3,4]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclohexadecin-3-yl)-2-(cyclopropylamino)-2-oxoethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到tert-butyl ((3S,13S,16aS,17aR,17bS)-3-(2-(cyclopropylamino)-1-hydroxy-2-oxoethyl)-9,9-difluoro-17,17-dimethyl-1,14-dioxooctadecahydro-2H-cyclopropa[3,4]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclohexadecin-13-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氟氨基酸的设计与合成：强效大环HCV NS3蛋白酶抑制剂的合成子

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是一种主要的健康危害，其感染是全世界慢性肝病的主要原因。在努力寻找支持我们的第一个临床候选药物Boceprevir（SCH 503034）的过程中，我们通过大环化方法对分子进行了去肽化处理。在本文中，我们报道了具有在脂肪族链的各个位置上具有氟的大环抑制剂的合成所需的具有所需立体化学的氟氨基酸的设计和合成。还报道了代表性实例的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.010
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((3S,13S,16aS,17aR,17bS)-9,9-difluoro-3-formyl-17,17-dimethyl-1,14-dioxooctadecahydro-2H-cyclopropa[3,4]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclohexadecin-13-yl)carbamate 、 环丙基异腈 、 溶剂黄146 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到1-((3S,13S,16aS,17aR,17bS)-13-((tert-butoxycarbonyl)amino)-9,9-difluoro-17,17-dimethyl-1,14-dioxooctadecahydro-2H-cyclopropa[3,4]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclohexadecin-3-yl)-2-(cyclopropylamino)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型氟氨基酸的设计与合成：强效大环HCV NS3蛋白酶抑制剂的合成子

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是一种主要的健康危害，其感染是全世界慢性肝病的主要原因。在努力寻找支持我们的第一个临床候选药物Boceprevir（SCH 503034）的过程中，我们通过大环化方法对分子进行了去肽化处理。在本文中，我们报道了具有在脂肪族链的各个位置上具有氟的大环抑制剂的合成所需的具有所需立体化学的氟氨基酸的设计和合成。还报道了代表性实例的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.010