3-(thiophen-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1379674-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-(3-thiophenyl)-1-indanone；3-Thiophen-3-yl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1379674-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: GTBUBXIOAGZSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(thiophen-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物的不对称还原Heck反应

  摘要：

  芳基卤化物的不对称还原性Heck反应以高立体选择性实现。氢键供体，在乙二醇溶剂中的三烷基铵盐，用于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离，以进入阳离子，立体选择性途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201501712

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-1-Indanones via CsF-Promoted Coupling of Arylboronic Acids with N-Tosylhydrazones
  作者：Yueqiang Liu、Lingjuan Chen、Yan Liu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.3184/174751918x15161933697844

  日期：2018.1

  A series of 173-aryl-1-indanones, four of which are novel, were prepared in good yield via a CsF-promoted reductive cross-coupling of the monotosylhydrazone of a 1,3-indanedione with an arylboronic acid. The method demonstrates wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, the 3-aryl-1-indanones could also be prepared on a multi-gram scale.

  通过 CsF 促进的 1,3-茚二酮的单甲苯磺酰腙与芳基硼酸的还原交叉偶联反应，制备了一系列 173-芳基-1-茚酮，其中四个为新化合物。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，3-芳基-1-茚满酮还可以以多克的规模制备。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of<i>cis</i>-3-En-1-ynes To Form Cyclopentenone Derivatives
  作者：Sabyasachi Bhunia、Satish Ghorpade、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201108027

  日期：2012.3.19

  Golden tendencies: The title reaction for synthesizing cyclopentenone derivatives utilizes a gold complex and 8‐methylquinoline oxide as the catalyst system (see scheme; IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Such products are not attainable using diazocarbonyl reagents, as the gold carbenoids tend to react with CH bonds.

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。