(E)-3-(1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)丙烯酸乙酯 | 123881-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: (E)-3-(1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-5-<2-(ethoxycarbonyl)vinyl>uridine
• 英文别名: (E)-Ethyl 3-(1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acrylate；ethyl (E)-3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 123881-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈
• 分子量: 342.306
• InChiKey: ATSFSUUXRHMGQU-BGFIHSBQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)丙烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-乙烯基-尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-2'-脱氧尿苷，2'-氟-2'-脱氧尿苷和尿苷的碘醇和碘甲氧基衍生物的合成及其抗病毒和细胞毒性活性。

  摘要：

  通过将HOI的区域特异性加成到5-乙烯基-2'-脱氧尿苷的乙烯基取代基上来合成一系列新的5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷和尿苷化合物（11，16）（ 10a），5-乙烯基-2′-氟-2′-脱氧尿苷（10b），5-乙烯基尿苷（10c）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2′-脱氧尿苷（4b）。用甲醇硫酸处理碘代醇11a-c，得到相应的5-（1-甲氧基-2-碘乙基）衍生物（12a-c）。相反，5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（11a）与碳酸钠在甲醇中反应，得到5-（1-羟基-2-甲氧基乙基）-2'-脱氧尿苷（ 13）和2,3-二氢-3-羟基-5-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-呋喃并[2,3-d]嘧啶-6（5H）-（14）。活性最高的化合物5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（12a，ID50 = 0。1微克/毫升）的抗病毒活性（HSV-1）比5-（1-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00164a039
• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿苷 、 丙烯酸乙酯 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(E)-3-(1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-2'-脱氧尿苷，2'-氟-2'-脱氧尿苷和尿苷的碘醇和碘甲氧基衍生物的合成及其抗病毒和细胞毒性活性。

  摘要：

  通过将HOI的区域特异性加成到5-乙烯基-2'-脱氧尿苷的乙烯基取代基上来合成一系列新的5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷和尿苷化合物（11，16）（ 10a），5-乙烯基-2′-氟-2′-脱氧尿苷（10b），5-乙烯基尿苷（10c）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2′-脱氧尿苷（4b）。用甲醇硫酸处理碘代醇11a-c，得到相应的5-（1-甲氧基-2-碘乙基）衍生物（12a-c）。相反，5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（11a）与碳酸钠在甲醇中反应，得到5-（1-羟基-2-甲氧基乙基）-2'-脱氧尿苷（ 13）和2,3-二氢-3-羟基-5-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-呋喃并[2,3-d]嘧啶-6（5H）-（14）。活性最高的化合物5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（12a，ID50 = 0。1微克/毫升）的抗病毒活性（HSV-1）比5-（1-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00164a039