5-fluoroadamantan-2-one azine | 195386-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-fluoroadamantan-2-one azine
• CAS: 195386-28-8
• 化学式: C₂₀H₂₆F₂N₂
• 分子量: 332.437
• InChiKey: KEYRLOOZSDGUFP-BOYKQRMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoroadamantan-2-one azine 在 硫化氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  σ,π Interaction in Halogen-Substituted Biadamantylidene Radical Cations

  摘要：

  The order of E degrees' and vIP for 4-eq-halogenated-biadamantylidene is F > Cl congruent to Br, and the 5-F-substituted compound is harder to ozidize than the 4-eq-F-substituted one. The former result is most consistent with a detectable resonance contribution through the sigma-framework, and the latter with sigma-hyperconjugative destablilization proceeding through two pathways being more than double the same effect through one pathway (the Whiffen effect). AM1 calculations predict these results. The facial selectivity for epoxidation and diazetidine formation from 4-eq-halogenated 3 (4(X)) is in the order Cl > F > Br, and the 5-fluoro compound (8) is less selective than 4(F) for both reactions. Steric as well as electronic factors might well contribute to these results, neither of which was expected from consideration of sigma,pi interaction. Cation radical catalyzed chain dioxetane formation from 4(F) and 3(Cl) is significantly more face selective than epoxidation or diazetidine formation,as expected on electronic grounds; sigma,pi interaction should be larger in the radical cation.

  DOI：

  10.1021/jo970252r
• 作为产物：
  描述：

  5'-fluorospiro[3H-diazirine-3,2'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane] 反应 2.0h， 生成 5-fluoroadamantan-2-one azine
  参考文献：
  名称：

  γ-取代的金刚烷内酯的分子内和分子间反应选择性

  摘要：

  进行了具有γ-取代基（R）的金刚烷亚烃类的研究，以评估位于远端的官能团的诱导和空间效应如何影响分子内和分子间产物的选择性。3 H-二嗪嗪被热解或光解以生成相应的卡宾。在快速加热下，通过分子内的1,3-CH插入将生成的碳烯异构化为2,4-二氢加金刚烷。当R是电子供体（R D）时，大多数会生成不对称的1取代衍生物，但是当R是电子受体（R A时））形成对称的7位取代基。当溶液暴露于UV-A光线下时，由羧甲基和溶剂形成的分子间加合物以较少量的分子内产物为主。3 H-重氮基的价异构化也提供了重氮化合物。在甲醇中，重氮化合物的质子化作用产生相应的2-金刚烷基阳离子时，其偶联作用超过了。富马腈通过捕集重氮化合物来控制这种转移。该加合物具有大多抗与R = R构型d和顺式，其中R = R安排甲。之间的连接如和-抗-产物的形成，并且的小号-与顺式-products被认为是两个截然不同的卡宾构象之间的快速平衡的

  DOI：

  10.1021/jo202132c