[(2S,3Z)-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-yl] (2R)-2-methoxy-2-phenylacetate | 1609181-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S,3Z)-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-yl] (2R)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 1609181-94-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: AITNNPZTBOVKNQ-HDBZGPECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 (±)-(6Z)-5-hydroxydendrolasin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以1 mg的产率得到[(2S,3Z)-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-yl] (2R)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  裸鳃类Hypselodoris jacksoni 的(-)-(5R,6Z)-dendrolasin-5-acetate 的合成和绝对构型测定。

  摘要：

  (-)-(5R,6Z)-dendrolasin-5-acetate 的小样本（通过 2D NMR 研究充分表征）是从裸鳃亚纲 Hypselodoris jacksoni 中分离出来的，以及倍半萜烯 (+)-agassizin、(-) -呋喃西宁、(-)-广呋喃、(-)-脱氢草苷内酯和(+)-pallescensone。新代谢物的合成样品(αD -8.7)是通过香叶基呋喃基醚的[1,2]-维蒂希重排，然后对纯化的醇异构体进行乙酰化来制备的。通过分析制备型对映选择性 HPLC 获得的 (Z)-5-羟基树松素的 MPA 酯衍生物，将 C-5 处的绝对构型确定为 R。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.329

文献信息

• Synthesis and determination of the absolute configuration of (−)-(5<i>R</i>,6<i>Z</i>)-dendrolasin-5-acetate from the nudibranch <i>Hypselodoris jacksoni</i>
  作者：I Wayan Mudianta、Victoria L Challinor、Anne E Winters、Karen L Cheney、James J De Voss、Mary J Garson

  DOI：10.3762/bjoc.9.329

  日期：——

  6Z)-dendrolasin-5-acetate, which was fully characterized by 2D NMR studies, was isolated from the nudibranch Hypselodoris jacksoni, along with the sesquiterpenes (+)-agassizin, (-)-furodysinin, (-)-euryfuran, (-)-dehydroherbadysidolide and (+)-pallescensone. A synthetic sample ([alpha]D -8.7) of the new metabolite was prepared by [1,2]-Wittig rearrangement of a geranylfuryl ether followed by acetylation of

  (-)-(5R,6Z)-dendrolasin-5-acetate 的小样本（通过 2D NMR 研究充分表征）是从裸鳃亚纲 Hypselodoris jacksoni 中分离出来的，以及倍半萜烯 (+)-agassizin、(-) -呋喃西宁、(-)-广呋喃、(-)-脱氢草苷内酯和(+)-pallescensone。新代谢物的合成样品(αD -8.7)是通过香叶基呋喃基醚的[1,2]-维蒂希重排，然后对纯化的醇异构体进行乙酰化来制备的。通过分析制备型对映选择性 HPLC 获得的 (Z)-5-羟基树松素的 MPA 酯衍生物，将 C-5 处的绝对构型确定为 R。