(R)-2-methyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentanone | 244633-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentanone
• 英文别名: (R)-2-methyl-2-(oxopropyl)cyclopentanone；(2R)-2-methyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 244633-46-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IYOCSTIWGCYCKJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (3aS,6aR)-6a-Methyl-hexahydro-pentalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Desmaele, Didier; Cave, Christian; Dumas, Francoise, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 289 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-oct-5-en-1,7-diol 在 1(R)-aminoindan-2(S)-ol-derived aryl-1,2,4-triazolium salt 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  催化分子内Stetter反应对映体选择性形成四元立体中心

  摘要：

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.042

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Stereocenters via a Catalytic Asymmetric Stetter Reaction
  作者：Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja047644h

  日期：2004.7.1

  A new electron-deficient chiral triazolium salt has been shown to catalyze the formation of quaternary stereocenters by an asymmetric intramolecular Stetter reaction. Pentafluorophenyl substitution on an aminoindanol-derived catalyst affords tertiary ether, thioether, and quaternary stereocenters in typically greater than 90% ee and very good chemical yield. Aromatic and aliphatic aldehydes are equally

  一种新的缺电子手性三唑盐已被证明可通过不对称分子内 Stetter 反应催化四元立体中心的形成。氨基茚满醇衍生的催化剂上的五氟苯基取代提供了通常大于 90% ee 的叔醚、硫醚和季立体中心和非常好的化学产率。芳香醛和脂肪醛同样是该反应的有效底物。该反应在室温下温和条件下进行，以提供具有其他方法特别难以获得的官能团关系的四元立体中心。
• Enantioselective Alkylations of Tributyltin Enolates Catalyzed by Cr(salen)Cl:  Access to Enantiomerically Enriched All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Abigail G. Doyle、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja043601p

  日期：2005.1.1

  The catalytic asymmetric alpha-alkylation of tributyltin enolates with a range of primary alkyl halides is catalyzed by a chiral Cr(salen) complex. The reaction constitutes the first transition-metal-catalyzed system for alpha-alkylation of carbonyl substrates with this important class of electrophiles, providing access to five-, six-, and seven-membered ring ketone products bearing alpha-quaternary

  三丁基锡烯醇化物与一系列伯烷基卤化物的催化不对称 α-烷基化由手性 Cr(salen) 配合物催化。该反应构成了第一个使用此类重要亲电试剂对羰基底物进行 α-烷基化的过渡金属催化系统，提供了获得具有高对映选择性和 α-季立体中心的五、六和七元环酮产物的途径。综合有用的产量。
• Nitroalkenes as electrophiles in the asymmetric Michael reaction involving chiral imines/enamino esters
  作者：Cyrille Thominiaux、Sébastien Roussé、Didier Desmaële、Jean d'Angelo、Claude Riche

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00180-9

  日期：1999.5

  Addition of 2-nitropropene to the chiral imine derived from 2-methylcyclopentanone and (S)-1-phenylethylamine furnished the expected Michael adduct. The latter compound was then efficiently converted into (R)-pentalenone through a Nef reaction. Condensation of the enamino ester derived from 2-carbethoxycyclopentanone and (S)-1-phenylethylamine with 1-nitropropene gave with excellent diastereo- and enantioselectivity the corresponding Michael adduct. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.