N4-butyl-N1-(4-dihydroxyphosphinylbut-2-enyl)cytosine | 1067228-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N4-butyl-N1-(4-dihydroxyphosphinylbut-2-enyl)cytosine
• 英文别名: [(E)-4-[4-(butylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]but-2-enyl]phosphonic acid
• CAS: 1067228-33-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₃O₄P
• 分子量: 301.282
• InChiKey: UTGPMQIFSUUIAH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N4-butyl-N1-(4-dimethoxyphosphinylbut-2-enyl)cytosine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 以96%的产率得到N4-butyl-N1-(4-dihydroxyphosphinylbut-2-enyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Silylation-Amination of Uracil Acyclonucleosides to 4-Alkylamino-2(1H)-Pyrimidinone Analogues

  摘要：

  描述了一种合成非环状N4取代胞苷磷酸酯的方法，采用微波辅助的N4硅烷化-胺化和烯烃交叉复分解作为关键组装步骤。将微波辅助的硅烷化-胺化与传统加热方法进行了比较。虽然在这两种条件下，耦合产物的产率和纯度相似，但微波加热显著加速了反应（从48小时缩短到5小时）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067094

文献信息

• Microwave-Assisted Silylation-Amination of Uracil Acyclonucleosides to 4-Alkylamino-2(1<i>H</i>)-Pyrimidinone Analogues
  作者：Luigi Agrofoglio、Vincent Roy、Adam Mieczkowski、Dimitri Topalis、Sabine Berteina-Raboin、Dominique Deville-Bonne、Steven Nolan

  DOI：10.1055/s-2008-1067094

  日期：——

  The synthesis of acyclic N4-substituted cytosine nucleoside phosphonates using a microwave-assisted N4-silylation-amination and olefin cross-metathesis as key assembly steps is described. The microwave-assisted silylation-amination is compared to a conventional heating protocol. While yields and purities of the coupling products were comparable under both conditions, microwave heating allows a significant acceleration of the reaction (from 48 h to 5 h).

  描述了一种合成非环状N4取代胞苷磷酸酯的方法，采用微波辅助的N4硅烷化-胺化和烯烃交叉复分解作为关键组装步骤。将微波辅助的硅烷化-胺化与传统加热方法进行了比较。虽然在这两种条件下，耦合产物的产率和纯度相似，但微波加热显著加速了反应（从48小时缩短到5小时）。