(4S,5S,7R,10S)-7-allyl-10-bromo-4-isopropyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-6-azaspiro[4.5]decan-1-one | 1029083-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,7R,10S)-7-allyl-10-bromo-4-isopropyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-6-azaspiro[4.5]decan-1-one
• 英文别名: (1S,5S,7R,10S)-10-bromo-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-propan-2-yl-7-prop-2-enyl-6-azaspiro[4.5]decan-4-one
• CAS: 1029083-85-9
• 化学式: C₂₂H₃₀BrNO₃S
• 分子量: 468.455
• InChiKey: GMLTVAXIJNYJCN-WCCBULMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[(6R)-6-allyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-2-isopropylcyclobutanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 methyloxirane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(4S,5S,7R,10S)-7-allyl-10-bromo-4-isopropyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-6-azaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对盐酸的合成研究：使用NBS促进的半松果酚反应的复杂氮杂螺环的形成。

  摘要：

  提出了一种合成途径的研究，该途径结合了NBS促进的半频哪醇重排至盐酸中的6-氮杂螺[4.5]癸烷片段（1）。寻求一种收敛的方法，利用两个手性，对映体富集的结构单元，2-三甲基锡烷基哌啶烯10和取代的环丁酮19。这项研究中值得注意的合成操作包括：（a）NBS促进的非对映选择性很高的半频哪醇反应，该反应在酮25中建立了四个立体生成中心，以及（b）使用N - p-甲苯磺酰基-2-碘-2-哌啶烯作为碱性有机金属试剂的前体，这对片段10和19的成功偶联至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo800336k

文献信息

• Synthetic Studies toward Halichlorine: Complex Azaspirocycle Formation with Use of an NBS-Promoted Semipinacol Reaction
  作者：Paul B. Hurley、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo800336k

  日期：2008.6.1

  The investigations of a synthetic route incorporating a NBS-promoted semipinacol rearrangement to the 6-azaspiro[4.5]decane fragment within halichlorine (1) are presented. A convergent approach was pursued, utilizing two chiral, enantiomerically enriched building blocks, 2-trimethylstannyl piperidene 10 and substituted cyclobutanone 19. Noteworthy synthetic operations in this study include the following:

  提出了一种合成途径的研究，该途径结合了NBS促进的半频哪醇重排至盐酸中的6-氮杂螺[4.5]癸烷片段（1）。寻求一种收敛的方法，利用两个手性，对映体富集的结构单元，2-三甲基锡烷基哌啶烯10和取代的环丁酮19。这项研究中值得注意的合成操作包括：（a）NBS促进的非对映选择性很高的半频哪醇反应，该反应在酮25中建立了四个立体生成中心，以及（b）使用N - p-甲苯磺酰基-2-碘-2-哌啶烯作为碱性有机金属试剂的前体，这对片段10和19的成功偶联至关重要。