toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-4-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl ester | 1430847-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-4-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl ester
• CAS: 1430847-96-3
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₅S
• 分子量: 449.915
• InChiKey: FQCWGBQJXLWZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻乙氧基苯酚 、 toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-4-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16.9%的产率得到1-[2-(4-chlorophenyl)-4-(2-ethoxyphenoxymethyl)-[1,3]-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-[1,3,4]-triazole
  参考文献：
  名称：

  作为油菜甾醇生物合成选择性有效抑制剂的新型唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  油菜素类固醇（BRs）是控制几种重要农艺性状的植物激素，例如开花，植物结构，种子产量和胁迫耐受性。为了利用BR生物合成的特异性抑制剂来控制植物组织中的BR水平，合成了一系列新型的唑衍生物，并研究了它们对BR生物合成的抑制活性。结构-活性关系研究表明，2 RS，4 RS -1- [4-（2-烯丙氧基苯氧基甲基）-2-（4-氯苯基）-[1,3]二氧戊环-2-基甲基] -1 H- [1， 2,4]三唑（G 2）是BR生物合成的高选择性抑制剂，IC 50值约为46±2 nM，这是迄今为止观察到的最有效的BR生物合成抑制剂。使用赤霉素（GA）生物合成突变体和BR信号突变体分析该合成系列的作用机理表明，主要的作用部位是BR生物合成。将BR生物合成中间体喂入经过化学处理的拟南芥幼苗的实验表明，该合成系列的目标位点是CYP90，它们负责菜油甾醇的C-22和/或C-23羟基化作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-4-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为油菜甾醇生物合成选择性有效抑制剂的新型唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  油菜素类固醇（BRs）是控制几种重要农艺性状的植物激素，例如开花，植物结构，种子产量和胁迫耐受性。为了利用BR生物合成的特异性抑制剂来控制植物组织中的BR水平，合成了一系列新型的唑衍生物，并研究了它们对BR生物合成的抑制活性。结构-活性关系研究表明，2 RS，4 RS -1- [4-（2-烯丙氧基苯氧基甲基）-2-（4-氯苯基）-[1,3]二氧戊环-2-基甲基] -1 H- [1， 2,4]三唑（G 2）是BR生物合成的高选择性抑制剂，IC 50值约为46±2 nM，这是迄今为止观察到的最有效的BR生物合成抑制剂。使用赤霉素（GA）生物合成突变体和BR信号突变体分析该合成系列的作用机理表明，主要的作用部位是BR生物合成。将BR生物合成中间体喂入经过化学处理的拟南芥幼苗的实验表明，该合成系列的目标位点是CYP90，它们负责菜油甾醇的C-22和/或C-23羟基化作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.006