tert-butyl [(S)-1-benzyl-2-oxobut-3-ynyl]carbamate | 226256-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(S)-1-benzyl-2-oxobut-3-ynyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-(3-oxo-1-phenylpent-4-yn-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-oxo-1-phenylpent-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 226256-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: LJRUZYQWFISJCP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(S)-1-benzyl-2-oxobut-3-ynyl]carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl [(1S)-2-phenyl-1-(2-phenylpyrimidin-4-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮法将氨基酸转化为非外消旋的1-（杂芳基）乙胺

  摘要：

  通过相应的Weinreb酰胺2和乙炔基酮3，将N-保护的L-苯丙氨酸1a，b转化为手性烯氨基酮4（方案1）。同样，L-苏氨酸6分四个步骤转化为烯氨基酮10。的Cyclocondensations 4和10与pyrazolamines 11，苯甲（12），和肼衍生物18得到ñ -保护的1 -杂芳基-2- phenylethanamines 15A -e，16、17和21a – k和1-杂芳基-1-氨基丙烷-2-醇23a，b具有良好的收率（方案2和3）。最后，通过催化氢化脱保护得到游离胺22a - g和24a，b（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690010
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl [(S)-1-benzyl-2-oxobut-3-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  杂环卡西酮作为犬尿氨酸氨基转移酶 II 的抑制剂——设计、合成和评估

  摘要：

  犬尿氨酸是由犬尿氨酸氨基转移酶 (KAT) 催化转化的犬尿氨酸形成的色氨酸的神经保护代谢物。然而，其高脑水平与认知缺陷和精神分裂症的病理生理学有关。虽然已经发表了几类 KAT 抑制剂，但寻找新的抑制剂化学型对于寻找合适的临床候选药物的过程至关重要。因此，我们使用药效团建模和分子对接，预测杂环氨基酮衍生物作为犬尿氨酸氨基转移酶 II 的新潜在不可逆抑制剂。在 SAR 研究中合成了噻唑和基于三唑的氨基酮，并在体外评估了它们的抑制活性。观察到的活动证实了我们的计算模型，此外，50 = 0.097 µM。

  DOI：

  10.3390/ph14121291

文献信息

• Synthesis of Enaminone-Based Vinylogous Peptides
  作者：Luka Šenica、Uroš Grošelj、Marta Kasunič、Drago Kočar、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/ejoc.201402033

  日期：2014.5

  Vinylogous peptides 3 with a vinyl fragment inserted into the peptide C–N bond were prepared from ynones 6 and enaminones 7 that are easily available from Boc-protected α-amino acids 4. Coupling at the C terminus was achieved by 1,4-addition of amino esters 5 to the C≡C bond in 6 or by substitution of the NMe2 group in 7 to give N-terminal vinylogues 3a–p. Coupling at the N terminus of 3 and 7, in

  将乙烯基片段插入肽 C-N 键的乙烯基肽 3 是由炔酮 6 和烯胺酮 7 制备的，它们很容易从 Boc 保护的 α-氨基酸 4 中获得。 C 末端的偶联是通过 1,4-加成实现的将氨基酯 5 连接到 6 中的 C≡C 键或通过取代 7 中的 NMe2 基团得到 N 端乙烯基化合物 3a-p。相反，在 3 和 7 的 N 末端偶联需要对酸解不稳定的烯氨基部分进行临时保护。因此，6 或 7 用羟胺环化，用 HBr-AcOH 去除 Boc 基团，用 BocGlyOH (4a) 酰化游离胺 10，以及在 GlyOMe (5a) 存在下氢解烯氨基部分的保护，导致三肽 3q -s 以乙烯基酰胺为中心构建块。
• Synthesis of functionalized compounds containing pyridazine and related moieties
  作者：Jurij Svete

  DOI：10.1002/jhet.5570420303

  日期：2005.4

  3-Aminopyridazines 17 and 3-hydrazinopyridazines 18 were used as building blocks for the preparation of various types of functionalized, pyridazine ring containing compounds. 3-Aminopyridazines were employed in the synthesis of 3-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)alanines 26, 27 and for the preparation of 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 103, intermediates in the ‘ring switching’ synthesis

  3-氨基哒嗪17和3-肼基哒嗪18被用作制备各种类型的官能化的含哒嗪环的化合物的基础。3-氨基哒嗪用于合成3-（6-氯咪唑并[1,2- b ]哒嗪-2-基）丙氨酸26、27，并用于制备3-氨基-4 H-嘧啶基[1,2- b ]哒嗪-4-酮103，中间体烷基1-哒嗪-3-基- 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的“环切换”合成106。另一方面，hydrazinopyridazines 18是在采用两步制备3-官能化的1,2,4-三唑[4,3- b通过与官能化醛及其烯胺类似物缩合，然后氧化中间体进行氧化环化而得到]哒嗪。以这种方式，1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪-3-基取代的丙氨酸29，30，多元醇33，39-48，Ç核苷49，50，和萜烯，58，62，64 –69准备好了。在另一种一般的方法，3- hydrazinopyridazines 18用官能化烯胺酮1,3- dielectrop
• Synthesis and biological evaluation of 7-(aminoalkyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as cathepsin K inhibitors
  作者：Nejc Petek、Bogdan Štefane、Marko Novinec、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.029

  日期：2019.3

  novel 7-aminoalkyl substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives were synthesized and tested for inhibition of cathepsin K. The synthetic methodology comprises cyclization of 5-aminopyrazoles with N-Boc-α-amino acid-derived ynones followed by transformation of the ester and the Boc-amino functions. It allows for easy diversification of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold at various positions

  合成了一系列新颖的7-氨基烷基取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并测试了其对组织蛋白酶K的抑制作用。合成方法包括用N-Boc-α-氨基酸衍生的炔酮环化5-氨基吡唑通过酯和Boc-氨基官能团的转化。它使得吡唑并[1，5-a]嘧啶支架易于在各种位置上多样化。还进行了与吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的分子对接研究，以阐明组织蛋白酶K活性位点的结合模式。合成的化合物表现出中等的抑制活性（Ki≥77μM）。
• Diastereoselective Synthesis of N-Protected β-Amino-α-hydroxyacids (Norstatines) from Urethane N-Carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Patrick Audin、Catherine Pothion、Jean-Alain Fehrentz、André Loffet、Jean Martinez、Joëlle Paris

  DOI：10.1039/a809421g

  日期：——

  β-Amino-α-hydroxyacids (norstatines) are prepared from urethane N-protected carboxyanhydrides (UNCAs); the key step is the diastereoselective reduction of a keto-acetylenic compound, which lead is, with syn diastereoselectivity, to the corresponding propargylic alcohol.

  β-氨基-α-羟基酸（去甲他汀）是由氨基甲酸酯N保护的羧基酸酐（UNCAs）制备的；关键步骤是将非对映异构体还原为酮-炔属化合物，该铅与非对映异构体选择性合成相应的炔丙醇。
• A Synthetic Approach to 3-Hydroxy 4-Substituted Carboxylic Acids based on the Stereoselective Reduction of 1-Trimethylsilyl-1-alkyn-3-ones
  作者：Carme Alemany、Jordi Bach、Jordi Garcia、Marta López、Ana B. Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00905-4

  日期：2000.11

  The oxazaborolidine-mediated reduction of chiral, 4-substituted 1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ones followed by hydroboration affords syn or anti 3-hydroxy 4-substituted carboxylic acids, common substructures of a number of biologically active macrolides, peptides and depsipeptides, with high control on the new C(3) stereocenter. This strategy has been applied to the synthesis of (3S,4S)-3-hydroxy-4-methylheptanoic acid and of N-Boc-statine, constituents of permentin A and pepstatin, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.