ethyl (2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate | 1034524-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 1034524-65-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: ROIYRGLGTVHZMX-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含2-羧基-6-羟基八氢吲哚的环状氧化变体的铜绿素酶298-A类似物的全合成

  摘要：

  铜绿素是一族天然的寡肽，共有一个共同的全氢吲哚-2-羧酸（1-Choi）核心结构。许多铜绿素酶对包括凝血酶在内的丝氨酸蛋白酶显示出抑制活性。Aeruginosin 298-A是一种四肽，含有l-Choi核心结构和其他三个不常见的氨基酸或它们的衍生物；它是凝血酶和胰蛋白酶抑制剂。为了从天然产物类似物中找到有效的凝血酶抑制剂，并了解刚性双环氨基酸对凝血酶抑制活性的影响，我们合成了两种铜绿素酶298-A类似物，其中的l-Choi被环氧合取代全氢吲哚-2-羧酸。Choi变体是分别从d-和l-葡萄糖合成的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.107
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸乙酯盐酸盐 、 (2R)-2-羟基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl (2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  含2-羧基-6-羟基八氢吲哚的环状氧化变体的铜绿素酶298-A类似物的全合成

  摘要：

  铜绿素是一族天然的寡肽，共有一个共同的全氢吲哚-2-羧酸（1-Choi）核心结构。许多铜绿素酶对包括凝血酶在内的丝氨酸蛋白酶显示出抑制活性。Aeruginosin 298-A是一种四肽，含有l-Choi核心结构和其他三个不常见的氨基酸或它们的衍生物；它是凝血酶和胰蛋白酶抑制剂。为了从天然产物类似物中找到有效的凝血酶抑制剂，并了解刚性双环氨基酸对凝血酶抑制活性的影响，我们合成了两种铜绿素酶298-A类似物，其中的l-Choi被环氧合取代全氢吲哚-2-羧酸。Choi变体是分别从d-和l-葡萄糖合成的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.107

文献信息

• Total synthesis of aeruginosin 298-A analogs containing ring oxygenated variants of 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole
  作者：Xiaoping Nie、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.107

  日期：2008.6

  Aeruginosins are a family of naturally occurring oligopeptides sharing a common perhydroindole-2-carboxylic acid (l-Choi) core structure. Many aeruginosins exhibit inhibitory activity against serine proteases including thrombin. Aeruginosin 298-A is a tetrapeptide containing the l-Choi core structure and three other unusual amino acids or their derivatives; it is a thrombin and trypsin inhibitor. As

  铜绿素是一族天然的寡肽，共有一个共同的全氢吲哚-2-羧酸（1-Choi）核心结构。许多铜绿素酶对包括凝血酶在内的丝氨酸蛋白酶显示出抑制活性。Aeruginosin 298-A是一种四肽，含有l-Choi核心结构和其他三个不常见的氨基酸或它们的衍生物；它是凝血酶和胰蛋白酶抑制剂。为了从天然产物类似物中找到有效的凝血酶抑制剂，并了解刚性双环氨基酸对凝血酶抑制活性的影响，我们合成了两种铜绿素酶298-A类似物，其中的l-Choi被环氧合取代全氢吲哚-2-羧酸。Choi变体是分别从d-和l-葡萄糖合成的对映异构体。