(R)-4-((S)-6-Acetylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-carbamoyl-butyric acid methyl ester | 79700-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-((S)-6-Acetylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-carbamoyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4-[[(2S)-6-acetamido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoate
• CAS: 79700-98-4
• 化学式: C₁₉H₃₄N₄O₇
• 分子量: 430.502
• InChiKey: CHOGZYJDIJIOKG-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((S)-6-Acetylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-carbamoyl-butyric acid methyl ester 、 三氟乙酸 反应 0.33h， 生成 (R)-4-((S)-6-Acetylamino-2-amino-hexanoylamino)-4-carbamoyl-butyric acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）类似物1、2的化学合成和佐剂活性

  摘要：

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1644
• 作为产物：
  描述：

  D-isoglutamine methyl ester 、 (S)-6-Acetylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 3,5-dioxo-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以74.5%的产率得到(R)-4-((S)-6-Acetylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-carbamoyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）类似物1、2的化学合成和佐剂活性

  摘要：

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1644