4-(2-氧代吡啶-1(2H)-基)苯甲酸乙酯 | 179626-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氧代吡啶-1(2H)-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(2-oxopyridin-1-yl)benzoate
• CAS: 179626-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: CKDQOLXPJHYYJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氧代吡啶-1(2H)-基)苯甲酸乙酯 在 ammonium carbonate 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 N-(4-carbamoyl-2-nitrophenyl)-4-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种3,4-二苯甲酰胺基苯甲酰胺衍生物及其 制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种式(Ⅰ)化合物3,4‑二苯甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，其中，R1、R2或R3分别独立地为氢、氟、氯、溴、羟基、烷氧基、氨基或取代胺基；所述的烷氧基为C1～4烷氧基；所述的取代胺基包括胺基‑NR5R6、酰胺基‑NHCOR7、磺酰胺基‑NHSO2R8，R5、R6、R7、R8分别独立地为C1～4烷基、卤代C1～4烷基；R4为五～七元氮杂环基。本发明还公开了该化合物的制备方法以及其作为FXa抑制剂在制备治疗或预防心脑血管疾病药物方面的应用。

  公开号：

  CN105985276B
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸 在 sodium perchlorate monohydrate 、 硫酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-氧代吡啶-1(2H)-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种3,4-二苯甲酰胺基苯甲酰胺衍生物及其 制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种式(Ⅰ)化合物3,4‑二苯甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，其中，R1、R2或R3分别独立地为氢、氟、氯、溴、羟基、烷氧基、氨基或取代胺基；所述的烷氧基为C1～4烷氧基；所述的取代胺基包括胺基‑NR5R6、酰胺基‑NHCOR7、磺酰胺基‑NHSO2R8，R5、R6、R7、R8分别独立地为C1～4烷基、卤代C1～4烷基；R4为五～七元氮杂环基。本发明还公开了该化合物的制备方法以及其作为FXa抑制剂在制备治疗或预防心脑血管疾病药物方面的应用。

  公开号：

  CN105985276B

文献信息

• Pyridopyrimidones, quinolines and fused N-heterocycles as bradykinin
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994368A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  This invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein Z is a group of the formula: ##STR2## in which X.sup.1 is N or C--R.sup.1, X.sup.2 is N or C--R.sup.9, X.sup.3 is N or C--R.sup.2, R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, etc., R.sup.9 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 is halogen, etc., R.sup.4 is halogen, etc., R.sup.5 is a group of the formula: ##STR3## A is lower alkylene, and Y is O, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods to using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及以下化合物的公式：##STR1## 其中 Z 是以下公式的一个基团：##STR2## 其中 X^1 是 N 或 C--R^1，X^2 是 N 或 C--R^9，X^3 是 N 或 C--R^2，R^1 是较低的烷基，R^2 是氢，较低的烷基等，R^9 是氢或较低的烷基，R^3 是卤素等，R^4 是卤素等，R^5 是以下公式的一个基团：##STR3## A 是较低的烷基，Y 是 O 等，以及其药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组合物，以及在人类或动物中在预防和/或治疗激肽酶或其类似物介导的疾病中治疗使用相同的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Pyridinones with Alkynes via Double C–H Activation: A Route to Functionalized Quinolizinones
  作者：Juan Li、Yudong Yang、Zhigang Wang、Boya Feng、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01159

  日期：2017.6.16

  A Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of pyridin-2(1H)-ones with alkynes via double C–H activation to produce highly functionalized 4H-quinolizin-4-ones is disclosed. This reaction features easily available starting materials, simple manipulation, a relatively wide substrate scope, and good functional group tolerance. The application of this protocol is demonstrated by the synthesis of a known fluorescent

  公开了Rh（III）与吡啶炔的吡啶2-2（1 H）-酮通过双C–H活化产生高官能度的4 H-喹啉嗪4-酮的氧化环化反应。该反应具有容易获得的原料，简单的操作，相对较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的特征。通过合成已知的荧光喹啉并[3,4,5,6- ija ]喹啉鎓盐证明了该方案的应用。
• An efficient copper-catalyzed coupling reaction of pyridin-2-ones with aryl and heterocyclic halides based on Buchwald's protocol
  作者：Chun Sing Li、Darryl D. Dixon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.019

  日期：2004.5

  An efficient copper-catalyzed coupling reaction based on the Buchwald's protocol has been established for pyridin-2-ones with aryl iodides, aryl bromides, and heterocyclic bromides.

  已经建立了基于布赫瓦尔德协议的高效铜催化的偶联反应，用于吡啶-2-酮与芳基碘化物，芳基溴化物和杂环溴化物。
• Design, synthesis and biological evaluation of anthranilamide derivatives as potential factor Xa (fXa) inhibitors
  作者：Junhao Xing、Lingyun Yang、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.012

  日期：2018.12

  Factor Xa (fXa) is a crucial player in various thromboembolic disorders. Inhibition of fXa can provide safe and effective antithrombotic effects. In this study, a series of anthranilamide compounds were designed by utilizing structure-based design strategies. Optimization at P1 and P4 groups led to the discovery of compound 16g: a highly potent, selective fXa inhibitor with pronounced in vitro anticoagulant

  Xa因子（fXa）是各种血栓栓塞性疾病的关键因素。抑制fXa可以提供安全有效的抗血栓形成作用。在这项研究中，通过利用基于结构的设计策略设计了一系列邻氨基苯甲酰胺化合物。P 1和P 4组的优化导致发现化合物16g：一种具有显着体外抗凝活性的高效，选择性fXa抑制剂。此外，16g在大鼠静脉血栓形成（VT）和动静脉分流（AV-SHUNT）模型中也显示出出色的体内抗血栓形成活性。出血风险评估表明16g剂量分别为1 mg / kg和5 mg / kg时，比贝曲沙班更安全。另外，16g也表现出令人满意的PK曲线。最终，选择16g来研究其对缺氧-再充氧诱导的H9C2细胞活力的影响。MTT结果表明，16g可以显着降低H9C2细胞的活力。
• Tetrabutylammonium Pyridin-2-olate: A New Reagent for the Efficient Synthesis of <i>N</i>-Aryl Pyridin-2-ones
  作者：Huiping Zhang、Bang-Chi Chen、Bei Wang、Sam Chao、Rulin Zhao、Ngiapkie Lim、Balu Balasubramanian

  DOI：10.1055/s-2008-1072569

  日期：2008.5

  A new reagent, tetrabutylammonium pyridin-2-olate, was prepared and its application to the efficient synthesis of N-aryl pyridine-2-ones was demonstrated using CuI-catalyzed coupling reactions with aryl iodides. This coupling reaction is mild, high-yielding, and remarkably chemoselective (N- vs. O-arylation). It is also compatible with substrates containing labile functional groups.

  制备了一种新试剂 吡啶-2-醇四丁基铵，并通过 CuI 催化与芳基碘化物的偶联反应证明了其在高效合成 N-芳基吡啶-2-酮中的应用。这种偶联反应温和、高产且具有显着的化学选择性（N- 与 O-芳基化）。它还与含有不稳定官能团的底物相容。