16-hydroxy-13-(E)-(methoxy)methoxy-[10]-metacyclophane | 308809-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 16-hydroxy-13-(E)-(methoxy)methoxy-[10]-metacyclophane
• CAS: 308809-99-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: CGOGDLAYVVEQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-hydroxy-13-(E)-(methoxy)methoxy-[10]-metacyclophane 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 13-hydroxy-16-methoxy-[10]-metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾配合物在环烷合成中的苯并环化反应中的意外区域化学

  摘要：

  Fischer 卡宾配合物与炔烃的苯环化反应是构建取代苯酚的最通用方法之一。1 之前观察到的两种可能的区域化学结果在 4-甲氧基苯酚 2a 和 2b 中进行了说明，它们在炔烃的结合方向上有所不同。炔烃结合的区域化学通常由炔烃 2,3 的两个取代基之间的空间差异控制，并且最大的取代基优先引入与苯酚官能团相邻，如 2a 所示。整个过程的断开显示在 3 中三个亚基的组装中。我们在这里报告了苯酚 4 的观察结果，该反应的新区域异构体是出乎意料的，因为它的形成需要破坏卡宾 - 碳和复合物中含碳取代基 R 1 之间的碳 - 碳键。苯酚4形成过程中的整体组装如图5所示，其中起始卡宾配合物的乙烯基以与正常苯酚2a和2b相反的方式结合。我们最近报道，β-系链乙烯基铬卡宾配合物6将经历一种分子内苯并环化，将连接的末端炔烃以 58% 的产率加入到环芳烃 8b 中。4,5 这种方法可提供间环芳烃的合成有用产率，并且已经检查了长达

  DOI：

  10.1021/ja0020106
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到16-hydroxy-13-(E)-(methoxy)methoxy-[10]-metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾配合物在环烷合成中的苯并环化反应中的意外区域化学

  摘要：

  Fischer 卡宾配合物与炔烃的苯环化反应是构建取代苯酚的最通用方法之一。1 之前观察到的两种可能的区域化学结果在 4-甲氧基苯酚 2a 和 2b 中进行了说明，它们在炔烃的结合方向上有所不同。炔烃结合的区域化学通常由炔烃 2,3 的两个取代基之间的空间差异控制，并且最大的取代基优先引入与苯酚官能团相邻，如 2a 所示。整个过程的断开显示在 3 中三个亚基的组装中。我们在这里报告了苯酚 4 的观察结果，该反应的新区域异构体是出乎意料的，因为它的形成需要破坏卡宾 - 碳和复合物中含碳取代基 R 1 之间的碳 - 碳键。苯酚4形成过程中的整体组装如图5所示，其中起始卡宾配合物的乙烯基以与正常苯酚2a和2b相反的方式结合。我们最近报道，β-系链乙烯基铬卡宾配合物6将经历一种分子内苯并环化，将连接的末端炔烃以 58% 的产率加入到环芳烃 8b 中。4,5 这种方法可提供间环芳烃的合成有用产率，并且已经检查了长达

  DOI：

  10.1021/ja0020106