1-benzyl-3-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)azetidin-2-one | 1023326-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (1-Benzyl-2-oxoazetidin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；(1-benzyl-2-oxoazetidin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1023326-78-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: XRKOXCRDXVSGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)azetidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1-benzyl-3-iodomethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β的合成2通过Negishi交叉偶联反应-高苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.024
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 N-benzyl-3-hydroxymethylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-benzyl-3-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β的合成2通过Negishi交叉偶联反应-高苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.024

文献信息

• Structure–Activity Relationships among Antifungal Nylon-3 Polymers: Identification of Materials Active against Drug-Resistant Strains of <i>Candida albicans</i>
  作者：Runhui Liu、Xinyu Chen、Shaun P. Falk、Brendan P. Mowery、Amy J. Karlsson、Bernard Weisblum、Sean P. Palecek、Kristyn S. Masters、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja500036r

  日期：2014.3.19

  Fungal infections are a major challenge to human health that is heightened by pathogen resistance to current therapeutic agents. Previously, we were inspired by host-defense peptides to develop nylon-3 polymers (poly-β-peptides) that are toxic toward the fungal pathogen Candida albicans but exert little effect on mammalian cells. Based on subsequent analysis of structure-activity relationships among antifungal nylon-3 polymers, we have now identified readily prepared cationic homopolymers active against strains of C. albicans that are resistant to the antifungal drugs fluconazole and amphotericin B. These nylon-3 polymers are nonhemolytic. In addition, we have identified cationic-hydrophobic copolymers that are highly active against a second fungal pathogen, Cryptococcus neoformans, and moderately active against a third pathogen, Aspergillus fumigatus.
• Synthesis of β2-homophenylalanine derivatives by Negishi cross-coupling reactions
  作者：Hannah E. Bartrum、Harry Adams、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.024

  日期：2008.4

  Three approaches to the synthesis of β2-homophenylalanine derivatives using Negishi cross-coupling reaction are reported. In the first two approaches, two protected α-iodomethyl-β-amino esters are each converted into the corresponding organozinc iodides, which then undergo Pd-catalysed cross-coupling with aromatic halides to give β2-homophenylalanine derivatives, and the X-ray crystal structure of

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。