Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,8aR)-1-((S)-1-iodo-ethyl)-3-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-7-yl ester | 282534-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,8aR)-1-((S)-1-iodo-ethyl)-3-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-7-yl ester
• 英文别名: [(1S,8aR)-1-[(1S)-1-iodoethyl]-3-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 282534-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃INO₅S
• 分子量: 441.167
• InChiKey: GHXSXUBLTHPEND-UIISKDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,8aR)-1-((S)-1-iodo-ethyl)-3-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-7-yl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到(1R,8aR)-1-ethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过1-酰基-2-烯基-1,2,3,6-四氢吡啶的碘代氨基甲酸酯化反应合成赤和苏-2-（1-羟烷基）哌啶

  摘要：

  已经开发了碘代氨基甲酸酯化方法用于立体选择性制备赤型和苏型-2-（1-羟烷基）哌啶。该方法被用于两个哌啶生物碱（+）-α-水合和（+）-β-水合的不对称合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00298-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((Z)-2-Propenyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 在 正丁基锂 、 碘 、 lithium carbonate 、 L-Selectride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,8aR)-1-((S)-1-iodo-ethyl)-3-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1-酰基-2-烯基-1,2,3,6-四氢吡啶的碘代氨基甲酸酯化反应合成赤和苏-2-（1-羟烷基）哌啶

  摘要：

  已经开发了碘代氨基甲酸酯化方法用于立体选择性制备赤型和苏型-2-（1-羟烷基）哌啶。该方法被用于两个哌啶生物碱（+）-α-水合和（+）-β-水合的不对称合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00298-7