4-dimethoxymethyl-5-formamido-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyquinoline | 233609-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-dimethoxymethyl-5-formamido-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyquinoline
• CAS: 233609-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: XXAIGWCGWOJSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethoxymethyl-5-formamido-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyquinoline 在 三氟化硼乙醚 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,5-diformyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-7,8-dimethoxy-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-4-(二甲氧基甲基)喹啉 、 甲乙酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到4-dimethoxymethyl-5-formamido-1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o