erythro-2-methoxy-1,2-diphenylethylamine | 39664-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-2-methoxy-1,2-diphenylethylamine
• 英文别名: (+/-)-erythro-2-methoxy-1,2-diphenyl-ethylamine；(+/-)-erythro-2-Methoxy-1,2-diphenyl-aethylamin；(+/-)-erythro-α'-Methoxy-bibenzyl-α-ylamin；(+/-)-erythro-α'-Methoxy-bibenzyl-α-ylamin; O-Methyl-diphenyloxaethylamin；β-Methoxy-α.β-diphenyl-aethylamin；O-Methyl-diphenyloxaethylamin；(1S,2R)-2-methoxy-1,2-diphenylethanamine
• CAS: 39664-98-7；82894-51-7；117857-85-9；117857-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: PCGSVMMXAQSTKX-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-methoxy-1,2-diphenylethylamine 在 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-methoxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯碱性N-甲酰胺作为高效有机催化剂的发展，用于不对称还原酮和酮亚胺，具有空前的底物范围。

  摘要：

  已经开发出L-哌啉酸衍生的路易斯碱性N-甲酰胺，它是第一种高效的催化剂，用于以良好至高对映选择性不对称地还原芳族和脂族酮以及芳族和脂族酮亚胺。

  DOI：

  10.1039/b703307a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-N-苄基-2-氨基-1,2-二苯乙醇 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 erythro-2-methoxy-1,2-diphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯碱性N-甲酰胺作为高效有机催化剂的发展，用于不对称还原酮和酮亚胺，具有空前的底物范围。

  摘要：

  已经开发出L-哌啉酸衍生的路易斯碱性N-甲酰胺，它是第一种高效的催化剂，用于以良好至高对映选择性不对称地还原芳族和脂族酮以及芳族和脂族酮亚胺。

  DOI：

  10.1039/b703307a

文献信息

• New Methods and Reagents in Organic Synthesis 89. Studies on Reaction Conditions and New Entry to Chiral Ligands in the Chiral Lithium Amide-Mediated Enantioselective Aldol Reaction.
  作者：Akira ANDO、Toshiaki TATEMATSU、Takayuki SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.39.1967

  日期：——

  Reaction conditions for the enantioselective aldol reaction of 2, 2-dimethyl-3-pentanone (3) and benzaldehyde using the chiral lithium amide 1b as a chiral auxiliary were thoroughly investigated. All three procedures, that is, (1) the combined use of lithium diisopropylamide and the chiral lithium amide 1b, (2) the use of an excess of the chiral lithium amide 1b, and (3) the regeneration of the chiral lithium amide 1b, afforded the aldol 4 in about 90% yield and 70% enantiomeric excess (ee). Investigation of the effects of solvent by utilizing 1-naphthaldehyde revealed that in tetrahydrofuran, (S, S)-aldol 5 of 77% ee was obtained as the major product, while in ether (R, R)-5 became the major isomer (38% ee). Furthermore, addition of hexamethylphosphoric triamide caused a dramatic change of stereoselectivity, and (S, S)-5 of 70% ee was obtained in ether with 20 eq of hexamethylphosphoric triamid. The aldol 4 of 74% ee was obtained when the new chiral lithium amide 6b was used.

  对使用手性锂胺1b作为手性辅助剂的2,2-二甲基-3-戊酮（3）和苯甲醛的立体选择性醛醇反应的反应条件进行了彻底的研究。所有三种程序，即（1）使用二异丙基锂胺和手性锂胺1b的组合，（2）过量使用手性锂胺1b，和（3）再生手性锂胺1b，都能以约90%的产率和70%的旋光纯度（ee）得到醛醇产物4。通过利用1-萘甲醛研究溶剂影响，发现在四氢呋喃中，主要产物是旋光纯度为77%的（S, S）-醛醇5，而在乙醚中，主要异构体变为旋光纯度为38%的（R, R）-5。此外，加入六甲基磷酸三胺会导致立体选择性的显著变化，在乙醚中加入20 eq的六甲基磷酸三胺，得到了旋光纯度为70%的（S, S）-5。当使用新手性锂胺6b时，得到了旋光纯度为74%的醛醇4。
• Asymmetric conjugate addition of zincates or cuprates containing an optically active azaenolate of erythro-isopropylidene-2-methoxy-1,2-diphenylamine to 2-cycloalkenones
  作者：Keiji Yamamoto、Mikiya Kanoh、Norio Yamamoto、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91370-x

  日期：1987.1

  Asymmetric conjugate addition to prochiral cycloalkenones was examined by utilizing a zinc azaenolate as well as a copper one derived from an acetone imine of optically active erythro-2-methoxy-1,2-diphenylethylamine, the best enantioselectivity of the resulting 3-acetonylcycloalkanones being as high as 92% ee.

  通过使用氮杂锌酸锌和衍生自旋光性赤-2-甲氧基-1，2-二苯乙胺的丙酮亚胺的铜基铜，检查了前手性环烯酮的不对称共轭加成反应，所得3-丙酮基环链烷酮的最佳对映选择性为：高达92％ee。
• Stereoselective Addition Reaction of Organolithium Reagents to Chiral Imines Derived from<i>erythro</i>-2-Amino-1,2-diphenylethanol
  作者：Yukihiko Hashimoto、Kazuo Takaoki、Atsushi Sudo、Tsuneo Ogasawara、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/cl.1995.235

  日期：1995.3

  The chiral imines prepared from an artificial chiral auxiliary, erythro-2-amino-1,2-diphenylethanol, and various aldehydes, reacted with organolithium reagents to give the corresponding chiral amines with excellent diastereofacial selectivity.

  由人工手性助剂赤-2-氨基-1,2-二苯基乙醇和各种醛类制备的手性亚胺与有机锂试剂反应得到相应的手性胺，具有优异的非对映选择性。
• Enantioselective Precipitation and Solid-State Fluorescence Enhancement in the Recognition of α-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Hai-Lin Liu、Xue-Long Hou、Lin Pu

  DOI：10.1002/anie.200804538

  日期：2009.1.2

  chiral sensor based on 1,1′‐bi‐2‐naphthol was prepared, which can provide visual enantioselective discrimination of α‐hydroxycarboxylic acids. When the sensor and the acid have matched configurations, an enantioselective precipitation occurs, which is accompanied by a dramatic (over 950‐fold) solid‐state fluorescence enhancement (see picture).

  异常敏感：制备了一种基于1,1'-bi-2-萘酚的手性传感器，该传感器可提供可视化的α-羟基羧酸对映选择性。当传感器和酸的配置相匹配时，会发生对映选择性沉淀，并伴随着显着（超过950倍）的固态荧光增强作用（见图）。
• Clarification of a misconception in the BINOL-based fluorescent sensors: synthesis and study of major-groove BINOL-amino alcohols
  作者：Hai-Lin Liu、Qiao-Ling Zhao、Xue-Long Hou、Lin Pu

  DOI：10.1039/c0cc05514j

  日期：——

  The major-groove BINOL-amino alcohol (S)-6 shows greatly enhanced fluorescence over the minor-groove one (S)-3. The study of a series of the major-groove BINOL-amino alcohol compounds demonstrates that the commonly accepted acid inhibition of the PET fluorescence quenching of aryl-amine compounds is not involved in the BINOL-amine sensors.

  大凹槽 BINOL-氨基醇 (S)-6 的荧光比小凹槽 (S)-3 的荧光大大增强。对一系列大凹槽 BINOL-氨基醇化合物的研究表明，通常认为的酸抑制芳基胺化合物 PET 荧光淬灭的现象在 BINOL-胺传感器中并不存在。