methyl 2β-azido-2,3,4-trideoxy-β-L-hexopyranoside | 204991-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2β-azido-2,3,4-trideoxy-β-L-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,5R,6S)-5-azido-6-methoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 204991-92-4
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 187.199
• InChiKey: NZYMPVCXXQAYRI-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2β-azido-2,3,4-trideoxy-β-L-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (2,4-Dinitro-phenyl)-{(2S,3R,6R)-6-[(2,4-dinitro-phenylamino)-methyl]-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-amine
  参考文献：
  名称：

  来自外消旋丙烯醛二聚体的 Enantiopure D-、L-（和 2-epi-）紫胺 C 型糖基供体 - 生物催化拆分

  摘要：

  purpurosamine C 型糖基供体 [(ent)-9, (ent)-10, (ent)-11] 和 2-叠氮基差向异构体 [(ent)-14] 的两种对映体都具有修饰的保护基团模式由外消旋 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛（丙烯醛二聚体，rac-1，“间接氮丙啶化”，“叠氮硝基化”）制备。在两种情况下（rac-23β：甲基 6-O-乙酰基-2,3,4-trideoxy-2α-trifluoroacetylamino-β-D/L-hexopyranoside，rac-32：甲基 6-O-acetyl-2β-azido- 2,3,4-三脱氧-β-D/L-吡喃己糖苷），通过生物催化实现了有效的分离。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<481::aid-ejoc481>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2β-azido-2,3,4-trideoxy-β-L-hexopyranoside 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到methyl 2β-azido-2,3,4-trideoxy-β-L-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自外消旋丙烯醛二聚体的 Enantiopure D-、L-（和 2-epi-）紫胺 C 型糖基供体 - 生物催化拆分

  摘要：

  purpurosamine C 型糖基供体 [(ent)-9, (ent)-10, (ent)-11] 和 2-叠氮基差向异构体 [(ent)-14] 的两种对映体都具有修饰的保护基团模式由外消旋 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛（丙烯醛二聚体，rac-1，“间接氮丙啶化”，“叠氮硝基化”）制备。在两种情况下（rac-23β：甲基 6-O-乙酰基-2,3,4-trideoxy-2α-trifluoroacetylamino-β-D/L-hexopyranoside，rac-32：甲基 6-O-acetyl-2β-azido- 2,3,4-三脱氧-β-D/L-吡喃己糖苷），通过生物催化实现了有效的分离。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<481::aid-ejoc481>3.0.co;2-z