1-[[(2R,3S,6R)-3-methoxy-2-(methoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]pyrrolidine-2,5-dione | 1013420-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-[[(2R,3S,6R)-3-methoxy-2-(methoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1013420-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: WREZCXNNMPHNHW-YGOYTEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[[(2R,3S,6R)-3-methoxy-2-(methoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]pyrrolidine-2,5-dione 、
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine Derivatives as Nucleophiles in Ferrier Glycosylation: Synthesis of Aminoxy Pseudoglycals

  摘要：

  本文描述了氢氧胺衍生物作为氨氧等效亲核试剂在各种酸催化剂催化下进行Ferrier糖苷化的应用。三-O-保护d-葡萄糖醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺的反应，通过催化剂量的氯化锌(II)有效促进，获得了相应的氨氧伪糖醛，产率良好且具优先的异构选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000828

文献信息

• Hydroxylamine Derivatives as Nucleophiles in Ferrier Glycosylation: Synthesis of Aminoxy Pseudoglycals
  作者：Ch. Reddy、Y. Rao、T. Kumar、K. Reddy、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1055/s-2007-1000828

  日期：2008.1

  The use of hydroxylamine derivatives as the aminoxy equivalent nucleophiles in Ferrier glycosylation catalyzed by various acid catalysts is described. The reaction of tri-O-protected d-glucal with N-hydroxyphthalimide or N-hydroxysuccinimide was effectively promoted by a catalytic amount of zinc(II) chloride to produce the corresponding aminoxy pseudoglycal in good yields and preferential anomeric selectivity.

  本文描述了氢氧胺衍生物作为氨氧等效亲核试剂在各种酸催化剂催化下进行Ferrier糖苷化的应用。三-O-保护d-葡萄糖醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺的反应，通过催化剂量的氯化锌(II)有效促进，获得了相应的氨氧伪糖醛，产率良好且具优先的异构选择性。