(+)-(R)-5-methyl-2-(3',5'-difluorophenyl)-1-pyrroline | 1309456-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-5-methyl-2-(3',5'-difluorophenyl)-1-pyrroline
• 英文别名: (2R)-5-(3,5-difluorophenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1309456-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂N
• 分子量: 195.212
• InChiKey: BKFUNMFVECEMKA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-difluorophenyl)-1H-pyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-C4-TunePhos 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 乙基磺酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 1.67h， 生成 (+)-(R)-5-methyl-2-(3',5'-difluorophenyl)-1-pyrroline 、 (-)-(S)-5-methyl-2-(3',5'-difluorophenyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  简单吡咯的高度对映选择性部分氢化：轻松获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。

  DOI：

  10.1021/ja203190t

文献信息

• Highly Enantioselective Partial Hydrogenation of Simple Pyrroles: A Facile Access to Chiral 1-Pyrrolines
  作者：Duo-Sheng Wang、Zhi-Shi Ye、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou、Chang-Bin Yu、Hong-Jun Fan、Ying Duan

  DOI：10.1021/ja203190t

  日期：2011.6.15

  A highly enantioselective Pd-catalyzed partial hydrogenation of simple 2,5-disubstituted pyrroles with a Brønsted acid as an activator has been successfully developed, providing chiral 2,5-disubstituted 1-pyrrolines with up to 92% ee.

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。