ethyl 3-benzoyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 108931-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 3-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-5-pyrimdinecarboxylic acid, ethyl ester；3-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid,ethyl ester
• CAS: 108931-45-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 425.465
• InChiKey: ZRZCFHLRYFJWNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate 、 苯甲酰氯 在 caesium carbonate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到ethyl 3-benzoyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 介导的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮烷基化和酰化的简单选择性方法

  摘要：

  摘要 在 Cs2CO3（一种弱碱）存在下，合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的烷基和酰基衍生物，收率非常好。该方法证明了在室温下使用酰氯作为 2-硫代-二氢嘧啶酮部分上的有效酰化剂时的选择性 S-烷基化。在几何优化过程的帮助下，对烷基化和酰化的不同选择性进行了可能的机械解释。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.12.006