4-methoxybenzaldehyde (6-chloro-4-pyrimidinyl)hydrazone | 1254710-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzaldehyde (6-chloro-4-pyrimidinyl)hydrazone
• 英文别名: 6-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1254710-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O
• 分子量: 262.699
• InChiKey: RDSBFXKILIRMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehyde (6-chloro-4-pyrimidinyl)hydrazone 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  IBD 介导的嘧啶基腙氧化环化和同时发生的 Dimroth 重排：[1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶衍生物的合成。

  摘要：

  6-氯-4-嘧啶基腙 4 与二乙酸碘苯 (IBD) 在二氯甲烷中的氧化环化产生 [1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-o。这些初始产物经过可行的 Dimroth 重排，以中等至高产率提供分离的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶 6a-o。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.298
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-肼基嘧啶 、 4-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-methoxybenzaldehyde (6-chloro-4-pyrimidinyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  IBD 介导的嘧啶基腙氧化环化和同时发生的 Dimroth 重排：[1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶衍生物的合成。

  摘要：

  6-氯-4-嘧啶基腙 4 与二乙酸碘苯 (IBD) 在二氯甲烷中的氧化环化产生 [1,2,4] 三唑并 [4,3-c] 嘧啶衍生物 5a-o。这些初始产物经过可行的 Dimroth 重排，以中等至高产率提供分离的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶 6a-o。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.298

文献信息

• A Convenient Route for the Synthesis of Novel 2-Substituted [1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidine Derivatives
  作者：Quanrui Wang、Chao Li、Zhiming Li

  DOI：10.1055/s-0030-1258514

  日期：2010.9

  Oxidative cyclization followed by concomitant bromination led to the formation of [1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines, which then underwent the Dimroth rearrangement to afford highly functionalized 2-substituted [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines.

  研究了容易获得的氯嘧啶基腙与溴的反应。氧化环化随后伴随溴化导致形成[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶，然后经过Dimroth重排得到高度官能化的2-取代[1,2,4]三唑并[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶。 1,5-c]嘧啶。
• Design, synthesis, and anticancer evaluation of acetamide and hydrazine analogues of pyrimidine
  作者：Jabeena Khazir、Bilal Ahmad Mir、Gousia Chashoo、Tariq Maqbool、Darren Riley、Lynne Pilcher

  DOI：10.1002/jhet.3867

  日期：2020.3

  A library of acetamide and hydrazine analogues were generated on the pyrimidine ring through a multistep reaction starting from 5‐nitro‐pyrimidine‐4,6‐diol and pyrimidine‐4,6‐diol, respectively. The synthesized analogues were screened for in vitro cytotoxic activity against various human cancer cell lines like HCT‐1 and HT‐15 (colon), MCF‐7(breast), PC‐3 (prostrate), SF268 (CNS) using MTT method. From

  乙酰胺和肼类似物的文库是通过从5-硝基-嘧啶-4,6-二醇和嘧啶-4,6-二醇分别开始的多步反应在嘧啶环上生成的。使用MTT方法筛选了合成的类似物对各种人类癌细胞系（如HCT-1和HT-15（结肠），MCF-7（乳腺癌），PC-3（前列腺），SF268（CNS））的体外细胞毒性活性。从生物测定结果中观察到，即使许多合成的衍生物对多种筛选的癌细胞系均显示出良好的效力，但发现乙酰胺系列化合物14a对所有测试的具有IC 50的癌细胞系均具有有效的抗癌活性。化合物19xxi在CNS细胞系上为0.36μM，在HT-21细胞系上为1.6μM嘧啶的肼系列化合物显示出对三种测试癌细胞系的有效活性，HT‐29细胞系的IC 50值为0.76μM，HCT‐15细胞的IC 50值为2.6μM，MCF-7细胞系的IC 50为3.2μM。