N-[4,5-dichloro-2-(1H-indole-2-carbonylamino)phenyl]-1H-indole-2-carboxamide | 1312767-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4,5-dichloro-2-(1H-indole-2-carbonylamino)phenyl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1312767-37-5
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 463.323
• InChiKey: XPWAGJHQIAPOPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4,5-dichloro-2-(1H-indole-2-carbonylamino)phenyl]-1H-indole-2-carboxamide 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [nickel(III)(Cl2C6H2NC(O)C8H5N)2)](1-)
  参考文献：
  名称：

  带有吲哚羧酰胺配体的单核镍和铜配合物：合成，性质和电化学

  摘要：

  摘要几乎没有制备具有三个新的吲哚羧酰胺配体（H4L3，H4L4和H4L5）的镍（II）和铜（II）配合物，该配体在金属中心提供两个N酰胺和两个Nindole供体。配体带有给电子体（–CH3）；-H; 和亚苯基骨架上的吸电子（–Cl）取代基，以评估它们对金属配合物的结构和氧化还原特性的影响。代表性的镍配合物之一已在结构上进行了表征，并揭示了配体在金属中心周围形成了扭曲的正方形平面几何形状。电化学结果表明，Ni3 + / 2 +和Cu3 + / 2 +的氧化还原对主要取决于四阴离子N4供体。然而，电子取代基使氧化还原电势偏移了285 mV。观察到的M3 + / 2 +氧化还原电位（0.007-0。由于吲哚羧酰胺配体的四去质子化形式产生了强烈的σ供电，因此这些配合物的30 V对SCE的影响明显偏低。基于氧化还原研究，瞬态M3 +物种是通过电化学方法生成的，并通过吸收光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.02.056
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 吲哚-2-羧酸 在 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N-[4,5-dichloro-2-(1H-indole-2-carbonylamino)phenyl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有吲哚羧酰胺配体的单核镍和铜配合物：合成，性质和电化学

  摘要：

  摘要几乎没有制备具有三个新的吲哚羧酰胺配体（H4L3，H4L4和H4L5）的镍（II）和铜（II）配合物，该配体在金属中心提供两个N酰胺和两个Nindole供体。配体带有给电子体（–CH3）；-H; 和亚苯基骨架上的吸电子（–Cl）取代基，以评估它们对金属配合物的结构和氧化还原特性的影响。代表性的镍配合物之一已在结构上进行了表征，并揭示了配体在金属中心周围形成了扭曲的正方形平面几何形状。电化学结果表明，Ni3 + / 2 +和Cu3 + / 2 +的氧化还原对主要取决于四阴离子N4供体。然而，电子取代基使氧化还原电势偏移了285 mV。观察到的M3 + / 2 +氧化还原电位（0.007-0。由于吲哚羧酰胺配体的四去质子化形式产生了强烈的σ供电，因此这些配合物的30 V对SCE的影响明显偏低。基于氧化还原研究，瞬态M3 +物种是通过电化学方法生成的，并通过吸收光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.02.056

文献信息

• Manganese Complexes of Pyrrole‐ and ­Indolecarboxamide Ligands: Synthesis, Structure, Electrochemistry, and Applications in Oxidative and Lewis‐Acid‐­Assisted Catalysis
  作者：Sunil Yadav、Sushil Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.201500773

  日期：2015.11

  N4 coordination sphere about the MnIII ion. The MnIII complexes of pyrrolecarboxamide ligands are square pyramidal with a fifth Cl atom, whereas analogous complexes of indolecarboxamide ligands are essentially square planar. Electrochemical studies reveal highly negative MnIII/II and moderately positive MnIV/III redox potentials. In situ generated Mn4+ species of the pyrrolecarboxamide ligands were

  这项工作展示了由吡咯-和吲哚甲酰胺配体支持的 MnIII 配合物的合成和结构、光谱和电化学性质。在所有情况下，各自的配体构成了围绕 MnIII 离子的 N4 配位球。吡咯甲酰胺配体的 MnIII 配合物是具有第五个 Cl 原子的方锥体，而吲哚甲酰胺配体的类似配合物基本上是方形平面。电化学研究显示高度负的 MnIII/II 和适度正的 MnIV/III 氧化还原电位。原位生成的吡咯甲酰胺配体的 Mn4+ 物种通过吸收和电子顺磁共振光谱进行表征。通过使用PhIO作为氧代转移剂，所有配合物在烯烃环氧化反应中都起到催化剂的作用。所有配合物还充当路易斯酸催化剂，用于各种环氧化物与各种亲核试剂的开环反应。我们还展示了一个一锅、两步的环氧化反应，然后是开环，这说明了本复合物的催化意义。重要的是，发现在配体上带有给电子取代基的 MnIII 配合物是更好的催化剂。
• Mononuclear nickel and copper complexes with indolecarboxamide ligands: Synthesis, properties and electrochemistry
  作者：Megha Munjal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1016/j.ica.2011.02.056

  日期：2011.6

  Few nickel(II) and copper(II) complexes have been prepared with three new indolecarboxamide ligands (H4L3, H4L4 and H4L5) offering two Namide and two Nindole donor sites to the metal center. The ligands carry electron-donating (–CH3); –H; and electron-withdrawing (–Cl) substituents on the phenylene backbone to evaluate their effect on the structure and redox properties of the metal complexes. One of the

  摘要几乎没有制备具有三个新的吲哚羧酰胺配体（H4L3，H4L4和H4L5）的镍（II）和铜（II）配合物，该配体在金属中心提供两个N酰胺和两个Nindole供体。配体带有给电子体（–CH3）；-H; 和亚苯基骨架上的吸电子（–Cl）取代基，以评估它们对金属配合物的结构和氧化还原特性的影响。代表性的镍配合物之一已在结构上进行了表征，并揭示了配体在金属中心周围形成了扭曲的正方形平面几何形状。电化学结果表明，Ni3 + / 2 +和Cu3 + / 2 +的氧化还原对主要取决于四阴离子N4供体。然而，电子取代基使氧化还原电势偏移了285 mV。观察到的M3 + / 2 +氧化还原电位（0.007-0。由于吲哚羧酰胺配体的四去质子化形式产生了强烈的σ供电，因此这些配合物的30 V对SCE的影响明显偏低。基于氧化还原研究，瞬态M3 +物种是通过电化学方法生成的，并通过吸收光谱进行了表征。