3-O-benzyl-7-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-4-C-methyl-D-manno-heptitol | 105544-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-7-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-4-C-methyl-D-manno-heptitol
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 105544-89-6
• 化学式: C₃₄H₄₆O₅Si
• 分子量: 562.822
• InChiKey: KDQWPDYPNJAUFO-AOJVRKHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-7-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-4-C-methyl-D-manno-heptitol 在 四丁基氟化铵 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-dideoxy-4,5-isopropylidene-4-methyl-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  红霉素的合成研究。二。从D-核糖的对映体合成赤藓醇内酯A C-10-C-13片段

  摘要：

  （3 R，4 R，5 R）-5-0-苄基-2-碘-3,4-0-异亚丙基-4-甲基-1-庚烯-3,4,5-三醇，C-10-通过十六步对映体特异性合成了赤藓醇内酯A（）的C-13合成片段，D-核糖的总收率为8.3％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84382-8
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 丙酮 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 3-O-benzyl-7-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-4-C-methyl-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  红霉素的合成研究。二。从D-核糖的对映体合成赤藓醇内酯A C-10-C-13片段

  摘要：

  （3 R，4 R，5 R）-5-0-苄基-2-碘-3,4-0-异亚丙基-4-甲基-1-庚烯-3,4,5-三醇，C-10-通过十六步对映体特异性合成了赤藓醇内酯A（）的C-13合成片段，D-核糖的总收率为8.3％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84382-8

文献信息

• Total Synthesis of Erythronolide A
  作者：Masaya Nakata、Masayuki Arai、Katsuhiko Tomooka、Naoki Ohsawa、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2618

  日期：1989.8

  The enantiospecific total synthesis of erythronolide A (1) through (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) from the chiral C1–C6, C7–C9, and C10–C13 synthetic segments is described. The C10–C13 segment, (3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11) was synthesized in 16 steps and an 8.3% overall yield from D-ribose. The C7–C9 segment, (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4
• NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635
  作者：NAKATA, MASAYA、ARAI, MASAYUKI、TOMOOKA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——