dimethyl 2-(fluoromethoxy)-1H-indole-1,3-dicarboxylate | 1280126-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(fluoromethoxy)-1H-indole-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(fluoromethoxy)indole-1,3-dicarboxylate；dimethyl 2-(fluoromethoxy)indole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1280126-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₅
• 分子量: 281.24
• InChiKey: VOCYUCDULLQKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-(dimethylamino)-S-phenyl-S-monofluoromethyloxosulfonium hexafluorophosphate 、 2-Oxo-2,3-dihydro-indole-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 叔丁基亚氨基-三(二甲氨基)正膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到dimethyl 2-(fluoromethoxy)-1H-indole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  壬酸酯单氟甲基化中的固有氧优先选择及一氟甲基醚的合成入口

  摘要：

  出乎意料：为亲电单氟甲基化开发的自稳定盐1（X = OTf，PF 6，x = 2，y = 1）对烯醇盐的O-烷基化显示出固有的选择性，从而提供了与单氟甲基醚接触的途径通过醇的直接亲电氟甲基化难以获得。相反，盐1，X = BF 4，x = 0，y = 3导致C烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006218