4-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 72001-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-phenyl)-7-methoxy-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；4-(4-Hydroxyphenyl)-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 72001-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: RQLDFDBAGAMPSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO YUICHI; OHTA TOSHIHARU; SHUDO KOICHI; OKAMOTO TOSHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 18, 1611-1614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A multi-centered electrophile formed from a unique bioactive cyclic hydroxamic acid, 4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  作者：Yuichi Hashimoto、Takayoshi Ishizaki、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96098-3

  日期：1991.3

  4-Hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (HMBOA) is a compound of considerable interest because of its pharmacological, agrochemical, and antimicrobial properties. A plausible bioactive metabolite of HMBOA is 4-acetoxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (AMBOA). Electrophilic reactions of AMBOA with phenols, anilines, thiols, heteroaromatics, amino acid derivatives and nucleic acids were investigated in relation

  4-羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-1（HMBOA）由于其药理，农药和抗微生物特性而备受关注。HMBOA的可能的生物活性代谢物是4-乙酰氧基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-one（AMBOA）。研究了AMBOA与苯酚，苯胺，硫醇，杂芳族化合物，氨基酸衍生物和核酸的亲电反应，以及该化合物引起的生物学效应的化学机理。结果表明，HMBOA在代谢O-酰化后充当蛋白质和核酸的烷基化剂。
• Reactions of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3-ones with some nucleophiles
  作者：Yuichi Hashimoto、Toshiharu Ohta、Koichi Shudo、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93605-6

  日期：1979.1

  O-Acetates of 4-hydroxy and 4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3-ones reacted with nucleophiles such as phenols, indoles and ethanethiol. The major reaction center is the positively-charged nitrogen atom. In the reaction with 2-methylindole, 6-position of the benzoxazinone ring is another major reaction center.

  4-羟基和4-羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3-酮的O-乙酸酯与亲核试剂如酚，吲哚和乙硫醇反应。主要的反应中心是带正电荷的氮原子。在与2-甲基吲哚的反应中，苯并恶嗪酮环的6-位是另一个主要的反应中心。