(3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-3,5-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-non-8-enoic acid benzyl ester | 161926-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-3,5-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-non-8-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxy-6-tri(propan-2-yl)silyloxynon-8-enoate
• CAS: 161926-47-2
• 化学式: C₃₆H₅₄O₆Si
• 分子量: 610.907
• InChiKey: CYIXXORIBBLFKH-WCBGRFBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-3,5-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-non-8-enoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[(Z)-(2S,3S,4R)-4,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-hept-5-enyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  研究朝向（+）的合成-作为C mycotrienin I.不对称合成9 N 21芳族合成子

  摘要：

  描述了使用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立C 12 = C 13绝对立体化学关系的（+）-霉菌素I的C 9 = N 21片段的不对称合成。在此汇集合成的C的构造9 C 16和C 17个N 21芳族合成子亚基并通过锂代二噻烷的烷基化策略它们的耦合被详述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02427-d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R,4R,5R)-3-acetyloxy-3,5-dimethyl-6-oxo-4-phenylmethoxyhexanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-3,5-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-non-8-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究朝向（+）的合成-作为C mycotrienin I.不对称合成9 N 21芳族合成子

  摘要：

  描述了使用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立C 12 = C 13绝对立体化学关系的（+）-霉菌素I的C 9 = N 21片段的不对称合成。在此汇集合成的C的构造9 C 16和C 17个N 21芳族合成子亚基并通过锂代二噻烷的烷基化策略它们的耦合被详述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02427-d

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Mycotrienol and (+)-Mycotrienin I
  作者：James S. Panek、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/jo971793j

  日期：1997.11.1