(1S,2R,5R,6R)-3-[(1R)-1-hydroxyheptyl]-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol | 862397-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,5R,6R)-3-[(1R)-1-hydroxyheptyl]-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
• CAS: 862397-41-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: CMBJEOTZJOZHKQ-FZGMBXNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R)-3-[(1R)-1-hydroxyheptyl]-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(+)-integrasone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of a novel polyketide natural product (+)-integrasone, an HIV-1 integrase inhibitor

  摘要：

  我们利用环戊二烯和对苯醌的现成 Diels-Alder 加合物，完成了最近分离出来的新型多酮类天然产物 (+)-integrasone 的对映体选择性全合成。通过一系列区域、化学和立体控制步骤，酶解环氧醌结构单元最终形成了该天然产物的双环框架。

  DOI：

  10.1039/b502024g
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,5R,6S)-2-acetyloxy-4-[(1R)-1-acetyloxyheptyl]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2R,5R,6R)-3-[(1R)-1-hydroxyheptyl]-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of a novel polyketide natural product (+)-integrasone, an HIV-1 integrase inhibitor

  摘要：

  我们利用环戊二烯和对苯醌的现成 Diels-Alder 加合物，完成了最近分离出来的新型多酮类天然产物 (+)-integrasone 的对映体选择性全合成。通过一系列区域、化学和立体控制步骤，酶解环氧醌结构单元最终形成了该天然产物的双环框架。

  DOI：

  10.1039/b502024g

文献信息

• Enantioselective total synthesis of a novel polyketide natural product (+)-integrasone, an HIV-1 integrase inhibitor
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy

  DOI：10.1039/b502024g

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of the recently isolated, novel polyketide natural product (+)-integrasone has been accomplished from the readily available Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone. An enzymatically desymmetrized epoxyquinone building block has been elaborated through a series of regio- , chemo- and stereocontrolled steps to the final bicyclic framework of the natural product.

  我们利用环戊二烯和对苯醌的现成 Diels-Alder 加合物，完成了最近分离出来的新型多酮类天然产物 (+)-integrasone 的对映体选择性全合成。通过一系列区域、化学和立体控制步骤，酶解环氧醌结构单元最终形成了该天然产物的双环框架。