(2S,3S)-3-benzyloxy-4-(4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-butanediol | 716163-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-benzyloxy-4-(4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-butanediol
• 英文别名: methyl 1-[(2S,3S)-3,4-dihydroxy-2-phenylmethoxybutyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 716163-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅
• 分子量: 321.333
• InChiKey: ZFIKMTIDXKICNB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxy-4-(4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-butanediol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 Dowex 50W*4(H⁺) 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 380.5h， 生成 O-methyl (1R,2S)-3-(4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonates

  摘要：

  Good regioselectivity (86:14 and 80:20) was observed in the 1,3-dipolar cycloaddition of methyl propiolate to diastereoisomeric dimethyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-2-benzyloxy-1-hydroxypropylphosphonates. The major 4-Inethoxycarbonyl regioisomers were transformed into O-methyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonic acids, structural analogues of ribavirin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.025
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3S)-3-benzyloxy-4-(4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonates

  摘要：

  Good regioselectivity (86:14 and 80:20) was observed in the 1,3-dipolar cycloaddition of methyl propiolate to diastereoisomeric dimethyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-2-benzyloxy-1-hydroxypropylphosphonates. The major 4-Inethoxycarbonyl regioisomers were transformed into O-methyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonic acids, structural analogues of ribavirin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.025

文献信息

• Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonates
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.025

  日期：2004.5

  Good regioselectivity (86:14 and 80:20) was observed in the 1,3-dipolar cycloaddition of methyl propiolate to diastereoisomeric dimethyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-2-benzyloxy-1-hydroxypropylphosphonates. The major 4-Inethoxycarbonyl regioisomers were transformed into O-methyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonic acids, structural analogues of ribavirin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.