4-methyl-3-oxo-1,4-diazaspiro[4.5]dec-1-ene 1-oxide | 1337525-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-oxo-1,4-diazaspiro[4.5]dec-1-ene 1-oxide
• 英文别名: 1-methyl-4-oxy-1,4-diaza-spiro[4.5]dec-3-en-2-one；1-Methyl-4-oxido-1-aza-4-azoniaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 1337525-31-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: WVWGGOQTBQKPQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 4-methyl-3-oxo-1,4-diazaspiro[4.5]dec-1-ene 1-oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以88%的产率得到4-methyl-3-oxo-2-(p-tolyl)-1,4-diazaspiro[4.5]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷酮氮氧化物作为醇类有氧氧化的催化剂，在进行阻生选择性氧化去对称化过程中

  摘要：

  基于 imidazolidin-4-one 骨架的新型手性氮氧化物和相应的羟胺，已通过简单的反应顺序从环状硝酮制备。它们被评估为使用不同助催化剂进行苯甲醇有氧氧化的催化剂。咪唑烷酮氮氧化物和羟胺都被证明可以催化反应，环取代基的影响取决于助催化体系。在某些情况下，在室温和大气 O2 压力下快速氧化为苯甲醛。此外，在对映体纯咪唑烷酮硝基氧催化的二醇有氧氧化过程中实现了阻生选择性去对称化。最后，通过循环伏安法研究了新的羟胺和硝基氧的电化学行为，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402324
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,4-diaza-spiro[4.5]decan-2-one 在 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4-methyl-3-oxo-1,4-diazaspiro[4.5]dec-1-ene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环硝酮介导的增强的自旋捕获聚合和自由基偶联

  摘要：

  已测试了一系列环状硝酮在增强的苯乙烯自旋捕获聚合反应和硝酮介导的自由基偶联反应中的自旋捕获活性。发现rac -2-异丙基-2,3-二甲基-1-氧基-2,3-二氢-咪唑-4-酮是最有效的硝酮。确定该腈的特定聚苯乙烯大自由基加成率为8.0×10 3  L mol –1  s –1，这比以前研究的化合物高10倍。通过增强的自旋捕获聚合，低聚物范围为30000 g mol –1的聚合物获得了。观察到分子量对单体转化的强烈依赖性，这可以由高捕获率来解释。在硝酮介导的自由基偶联中，获得了溴官能聚合物的几乎理想的偶联，并证实了残余烷氧基胺官能团的成功引入。

  DOI：

  10.1071/ch12182

文献信息

• Synthesis of Constrained <i>C</i> ‐Glycosyl Amino Acid Derivatives Involving 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Cyclic Nitrone as Key Step
  作者：Florian Rouzier、Rosanne Sillé、Ophélie Montiège、Arnaud Tessier、Muriel Pipelier、Gilles Dujardin、Arnaud Martel、Arnaud Nourry、Stéphane Guillarme

  DOI：10.1002/ejoc.202001162

  日期：2020.11.22

  Original conformationally restricted C‐glycosyl amino acid derivatives in different series have been isolated following a two‐step strategy involving 1,3‐dipolar cycloaddition between l‐(–)‐menthone‐derived nitrone and C‐vinylglycosides as the key step. The cycloaddition reaction was highly regio‐ and stereoselective leading to corresponding cycloadducts in high yield. Simple cleavage of the chiral auxiliary

  遵循两步策略，其中一个步骤是分离构象受限的C-糖基氨基酸衍生物，该策略涉及在L -（-）-薄荷酮衍生的硝酮和C-乙烯基糖苷之间进行1,3-偶极环加成，这是关键步骤。环加成反应具有高度的区域选择性和立体选择性，可导致相应的环加合物高产。简单拆分手性助剂可以制备C-糖基氨基酸类似物。