(1R,2R)-2-Azido-1-(S)-oxiranyl-4-phenyl-butan-1-ol | 175691-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-Azido-1-(S)-oxiranyl-4-phenyl-butan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-azido-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 175691-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: NDWAMOWQDDNYNM-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-Azido-1-(S)-oxiranyl-4-phenyl-butan-1-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7元环乙酰胺的合成：新型HIV-1蛋白酶抑制剂

  摘要：

  具有三个手性中心的中间体，由两个关键反应构成。不对称烯丙基硼化和Sharpless环氧化已用于合成新型7元环乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00013-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-Azido-6-phenyl-hex-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 diisopropyl-d₀ D-tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到(1R,2R)-2-Azido-1-(S)-oxiranyl-4-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  7元环乙酰胺的合成：新型HIV-1蛋白酶抑制剂

  摘要：

  具有三个手性中心的中间体，由两个关键反应构成。不对称烯丙基硼化和Sharpless环氧化已用于合成新型7元环乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00013-5

文献信息

• Synthesis of 7-membered cyclic oxamides: Novel HIV-1 protease inhibitors
  作者：Prabhakar K Jadhav、Hon-Wah Man

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00013-5

  日期：1996.2

  An intermediate with three chiral centers, constructed by two key reactions viz. asymmetric allylboration and Sharpless epoxidation, has been used for the synthesis of novel 7-membered cyclic oxamides.

  具有三个手性中心的中间体，由两个关键反应构成。不对称烯丙基硼化和Sharpless环氧化已用于合成新型7元环乙酰胺。