(Z)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-5,5-diphenylpenta-2,4-dienal | 899426-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-5,5-diphenylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: (2Z)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-5,5-diphenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 899426-31-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: GHHWFAJCFWQIEI-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2-methyl-5,5'-diphenylpenta-2,3,4,-trienal 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-5,5-diphenylpenta-2,4-dienal 、 (Z)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-5,5-diphenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  积烯的反应行为：Diels-Alder、Friedel-Crafts 和 Pd 催化的多米诺反应

  摘要：

  研究了 [3] 枯草烯 1 的 Pd 催化剂介导的 Diels-Alder、Friedel-Crafts 和多米诺反应。虽然 Diels-Alder 与环戊二烯的反应选择性地发生在 C2、C3 双键上，得到四取代的烯基产物，但富电子杂芳烃的 Friedel-Crafts 型加成和随后的质子化完全发生在 C3、C4 双键上，得到四取代共轭二烯。在与芳基碘化物的 Heck 反应中，芳基钯物种选择性地插入 C3、C4 双键中，随后与相邻苯基的 C-H 活化反应得到具有四取代烯烃部分的茚衍生物。此外，Pd催化的多米诺环化-原位生成的[3]枯草烯醇盐的烯丙基化反应得到四取代呋喃。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)96

文献信息

• Reaction Behavior of Cumulene: Diels–Alder, Friedel–Crafts, and Pd-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Toshiyuki Kan、Takumi Furuta、Tomohiro Asakawa、Mie Iinuma、Yuko Wakasugi、Mayumi Kuno、Satoshi Fujii、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.3987/com-09-s(s)96

  日期：——

  Diels―Alder reaction with cyclopentadiene occurred selectively on the C2, C3 double bond to give tetrasubstituted allenyl products, the Friedel―Crafts type addition of electron-rich heteroaromatics and subsequent protonation cleanly occurred on the C3, C4 double bond to afford tetrasubstituted conjugated dienes. In the Heck reaction with aryl iodide, the arylpalladium species was selectively inserted into the

  研究了 [3] 枯草烯 1 的 Pd 催化剂介导的 Diels-Alder、Friedel-Crafts 和多米诺反应。虽然 Diels-Alder 与环戊二烯的反应选择性地发生在 C2、C3 双键上，得到四取代的烯基产物，但富电子杂芳烃的 Friedel-Crafts 型加成和随后的质子化完全发生在 C3、C4 双键上，得到四取代共轭二烯。在与芳基碘化物的 Heck 反应中，芳基钯物种选择性地插入 C3、C4 双键中，随后与相邻苯基的 C-H 活化反应得到具有四取代烯烃部分的茚衍生物。此外，Pd催化的多米诺环化-原位生成的[3]枯草烯醇盐的烯丙基化反应得到四取代呋喃。